Exo 9 du livre d'exos du prof

[youyou22]

Bonjour,

l'exercice 9 de la partie des réactivités avancées demandent de donner le produit P majoritaire selon ces réactions :




Le prof dit que la bonne réponse est la E :



Mais je ne comprends pas d'où sort le CO2H lors de la réaction 2, quand le CN est remplacé par le CO2H. Je comprend qu'il y a élimination d'un H+, mais je ne vois pas comment un O peut se rajouter.

Merci d'avance!

[WatiGG]

Yop !

Alors il me semble qu'en cours on n'a vu que l'hydrolyse des nitriles directement en acides cabroxylliques ?
Cette réaction se fait avec deux équivalents [ H2O, H+, ∆ ].

• Mon explication serait que, en présence d'un seul équivalent, on forme une amide à partir du nitrile!
Par la suite, avec l'ajout d'acide on fait une esterification avec l'azote comme groupe partant et l'alcool comme groupe attaquant.

• Ou sinon on a bien deux équivalents (et tu as oublié de le mettre ^^) et on a une hydrolyse du nitrile en acide carboxylique puis une estérification intramoléculaire !


Ca te convient ?

[youyou22]

Oui c'est bon merci Wati