Glutamine

[Will]

Salut à tous juste une petite question car dans 2 sources différentes j'ai vu, que la glutamine pouvait avoir une N glycosilation et ailleurs une O glycosilation quelle est la bonne version?

[BlackJesus]

Bonjour ;

L'asparagine resemble fortement a la glutamine avec un CH2 en plus pour la glutamine

L'aspragine peut fixer un sucre via unn liaision N glycosidique et peut aussi fomer une O glycosidique avec une protéine contenant une sérine

Mais dans le cours de Mengual que j'ai il ne le rappelle pas pour la glutamine , alors peut etre que tu dois te mélanger les pinceaux avec les ressemblances entre asparagine et glutamine mais je pense que les deux glycosilations sont possible pour l'asparagine et la glutamine car elles ne différents que d'un CH2

Dans l'attente de la réponse d'un tut en espérant que cela t'aide déjà un peu

[Will]

Merci à toi de la réponse ^^ même si on est pas encore fixé, dans le cours que j'ai ils disent pour la glutamine qu'elle est o glycosilé et dans un autre cours l'inverse enfin oui tu as peut être raison ^^ attendons la réponse d'un tuteur

[marquito]

Amis biochimistes bonjour !
Oula, on s'emmêle les pinceaux, faisons simples. Pour la formation des glycoprotéines on peut avoir :
- Une O-glycosylation : liaison entre le groupement réducteur d'un sucre et la fonction alcool de la chaîne latérale d'une Thréonine ou d'une Sérine (Le prof insiste beaucoup plus sur la sérine même si avec la thréonine c'est possible)
- Une N-glycosylation : liaison du groupement réducteur d'un sucre et la fonction amide de l'Asparagine ou de la Glutamine.

Et on fait ATTENTION :
- Le glutamate et l'aspartate ne sont pas impliqués dans des O-glycosylation !!

PS : Je n'ai jamais entendu parlé de O-glycosylation pour la glutamine (Ca me paraît bizarre), si tu as le site passe moi l'adresse je jetterai un coup d'oeil

[BlackJesus]

Merci beaucoup pour cette répone Marquito

[Will]

Oui merci ^^ je vais chercher ou j'ai vu ça car ça ma étonnait

[nenyan]

Je confirme qu'une liaison O-glycosidique sur la fonction amide de la glutamine est impossible, pour la simple raison que la reaction d'O-glycosylation est une reaction d'oxydation de deux groupements OH (un alcool sur l'acide aminé et le OH libre sur la fonction hemiacetal reductrice du glucide) en fonction acetal complete + 1 H2O

Il faut donc avoir un O oxydable sur l'acide aminé, ce qui n'est pas le cas pour le O de la fonction amide de la glutamine.

C'etait la minute chimie orga de la journée ! ^^

PS : les O-glycosylation ne concernent donc que les acides aminés avec un groupement alcool ! A savoir, la Serine et la Threonine!
Pour la Tyrosine, je ne sais plus ce que Mengual avait dit, mais même si la reaction est theoriquement realisable, elle est beaucoup plus compliquée a réaliser du fait de la chute drastique de la basicité du O sur la chaine laterale a cause de la mesomerie qui delocalise un des doublet sur le cycle benzenique! (d'ailleur, c'est plus un phenol qu'un alxool)

Enfin, vous reverez tout ça en orga (d'ailleur je vous conseille de bien bosser l'orga, ça vous permettra de mieux comprendre la bioch' et d'apprendre moins de choses par coeur, en plus d'avoir plein de points en orga : p)

[BlackJesus]

Merci Nenyan mais encore faut il comprendre toute l'orga et ça c'est pas sur ^^

[Bloomwood]

La glutamine elle est techniquement capable de faire une N-glycosylation, mais c'est pas super rare ? Dans la plupart des sources, on parle surtout de l'asparagine avec un acétylglucosamine mais quasiment jamais de la glutamine.
D'ailleurs, dans son cours le prof il aurait pas plutôt tendance à associer la glutamine à la réaction de désamination pour former l'urée ?

[nenyan]

Effectivement, en restant dans la théorie organique, le doublet non liant du N de l'amide est délocalisé par mésomerie n sigma pi, rendant le N bien moins basique, une N-glycosylation est donc plus difficile à faire que sur une fonction amine classique, bien basique, qu'on peut retrouver sur les chaines latérales de la lysine ou de l'arginine par exemple
Mais bon, avec des enzymes on peut presque tout faire ^^

Apres il faudra vous limiter à ce que dira Mengual pendant son cours

[Farex]

Je confirme qu'une liaison O-glycosidique sur la fonction amide de la glutamine est impossible.

Mais alors Contradiction ou malcompréhension ?

Je cite la Ronéo n°1 en Bioch' (2010/2011):

L'asparagine contient 4 carbone au total, et une fonction Amide sur laquelle elle pourra fixer des oses (sucre) par N-glycosylation.
La Glutamine contien elle 5 carbones et contient elle aussi une fonction amide qui pourra fixer des sucres mais elle par O-glycosylation.

[Will]

ça doit être une erreur de la ronéo je pense.

[Brou]

La ronéo de bioch l'année dernière était, comment dire, bourrée de fautes?