oses réducteurs

[leyl]

coucou,

le prof dit que pour rendre les oses réducteurs il faut

-pour les aldoses: oxyder un carbonyle en carboxyle
-pour les cétoses: il faut passer par une étape d'énolisation et il prend l'ex du D fructose transformé en D glucose qui lui est réducteur

déjà pourquoi on dit que le D glucose est réducteur? il ne faut pas d'abord que son carbonyle soit transformer en carboxyle comme il le dit plus haut (est ce qu'il considère que le D glucose deviendra réducteur en oxydant sa fonction carbonyle en carboxyle mais qu'il ne précise juste pas l'étape?)

ensuite je n'ai pas trop compris ce que ça voulait dire le terme d'ose "réducteurs", ni quand il dit qu'une fonction aldéhyde peut être oxydée et donc réduite (en gros ce qu'il se passe il lors de l'oxydation et la réduction de l'aldéhyde)

[Marianémie]

Coucou!

Je te mets un résumé que j'avais mis dans me fiche :

La présence d'une fonction aldéhyde libre chez les aldoses les rend réducteurs ( le glucose étant un aldose alors il est directement réducteur ).

La fonction réductrice est exprimée seulement si le C anomérique n'est pas impliqué dans une liaison
et que l'ose est sous forme linéaire
-> en gros comme ici

Image 02-12-2020 à 17.39.pdf

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On voit que la diff entre un réducteur et non réducteur c'est que le disaccaride non réducteur deux fonctions hémiacétales de deux sucres différents qui vont former une liaison pour former le disaccarides et donc il ne pourra pas repasser sous forme linéaire.
Alors que le dissacaride réducteur fait une liaison entre une fonction hémiacetale d'un sucre et la fonction alcool toute simple d'un autre sucre. Donc il peut repasser sous forme linéaire

Les cétoses ne sont pas naturellement réducteurs : ils doivent subir une énolisation.
Cette réaction crée un équilibre entre la cétone (CO) et l'OH porté par C1, permettant l'oxydation de celui-ci en fonction carboxylique (COOH), qui est elle réductrice.
Le glucose est réducteur et le fructose l’est indirectement par transformation. ( donc OUI le fructose est réducteur mais jamais directement comme le glucose).

Voila j'espère que c'est bon

[leyl]

ok parfait merci