activant/desactivant

[Shawn Jones]

Bonjour

J'ai remarqué qu'on utilisait un groupement nitro (NO2) pour l'activation dans une SNAr ("Amination d'halogenure d'aryle" --> amines aromatiques/ p1/ milieu). Étant donné que c'est un désactivant fort lors d'une SEAr (composés aromatiques/ p5/ milieu), peut on considérer que le tableau de la règle de Holleman est inversé en terme d'activant/Désactivant, si on l'applique à une SNAr (ex: NO2= Desactivant Fort --> Activant Fort)? Ou est-ce que ça n'a plus rien a voir?

merci d'avance

[Buddy]

Bonsoir,

Étant donné que c'est un désactivant fort lors d'une SEAr (composés aromatiques/ p5/ milieu), peut on considérer que le tableau de la règle de Holleman est inversé en terme d'activant/Désactivant, si on l'applique à une SNAr (ex: NO2= Desactivant Fort --> Activant Fort)? Ou est-ce que ça n'a plus rien a voir?

merci d'avance

Non, ça à un peu avoir mais on peut pas inverser le tableau de Holleman pour autant.
La seule chose qui est commune aux 2, c'est les effets électroniques, comme je vous l'ai dit au premier semestre, si vous arrivez à placer les charges partielles et les effets électroniques sur les molécules, vous trouvez la réactivité.
Pour le tableau de Holleman, avec addition de substitants, NO2 est un désactivant fort, tu vois sur ton intermédiaire de Whiland que la charge la plus stabilisée, la plus favorable c'est en Méta.
Pour la SNAr tu remplaces un élément par un autre (grossièrement), mais il te faut une activation qui va permettre d'attirer la charge pour facilité la substitution.

voilou

[Shawn Jones]

en fait c'est ça le groupe attracteur en ortho/para du X dont il est question dans la partie SNAr de la fiche des composés aromatiques

ok merci beaucoup