[Isomérie] QCM 10 Annatuts 20/21

[ANiSM]

Resaluut la chimie O !

Je bloque un peu par rapport à l'item C dans le QCM ci-dessous :

Je ne comprends pas pourquoi les deux alcènes sont en configuration Z, j'ai l'impression que celui-ci le plus à droit est de configuration E pourtant, ce serait possible de m'éclaircir un peu ?

merci d'avannnce

[Victorganique]

Salut !

Alors commençons par un petit rappel sur la détermination de la configuration relative Z/E !

On va tout simplement reprendre le principe de CIP ainsi que ses règles, en adaptant la première à la configuration relative Z/E :

RÈGLE 1 :
- On se place d’un côté de la double liaison : on repère le groupement avec le numéro atomique le plus faible et celui avec le numéro atomique le plus élevé.
- On trace une flèche du Z le plus faible au Z le plus élevé.
- On répète les 2 étapes précédentes de l’autre côté de la double liaison.

RÈGLE 2 : S’il y a indétermination au niveau du premier atome, il faut examiner les atomes du second rang (voire encore plus loin).

RÈGLE 3 : Dans le cas de liaisons multiples (doubles, triples), l’atome lié est répété (deux, trois fois) en faisant apparaître les atomes fictifs/fantômes entre parenthèses.

→ Si les flèches sont dirigées dans le même sens, la configuration est Z (Zusammen = ensemble).
→ Si les flèches sont dirigées en sens contraire, la configuration est E (Entgegen = contraire).


On peut maintenant passer à ton exemple :

Alcène de GAUCHE :

→ À gauche (en A) :

- 1er degré : On a le C de la double liaison lié à 1 C en haut (C1) et 1 H en bas (H1, qui n'est pas représenté).
On a donc C1 qui est plus lourd que H1 → on trace une flèche du bas vers le haut.

→ À droite :

- 1er degré : On a le C de la double liaison lié à 1 C en haut (C2) et également lié à 1 C en bas à droite (C3). Il y a donc indétermination.
- 2nd degré : C2 est lié à 2 C (Ca à gauche et Cb à droite) et C3 est lié également à 2 C (Cc normal et Cd fictif car liaison double). Il y a donc encore indétermination.
- 3ème degré : Ca est lié à 1 O et 1C, Cb est lié à 2 C. En revanche, Cc est lié à 1 C et Cd n'a pas de liaison car il est fictif. Il n'y a plus indétermination.
On a donc C2 qui est plus lourd que C3 → on trace aussi une flèche du bas vers le haut.

Les flèches vont dans le même sens, l'alcène est donc bien de configuration relative Z.

Alcène de DROITE : (on va aller plus vite...)

→ À gauche :

- 1er degré : On a le C de la double liaison lié à 1 C à gauche et 1 H en bas.
On a donc le C qui est plus lourd que le H → on trace une flèche du bas vers le haut.

→ À droite:

- 1er degré : On a le C de la double liaison lié à 1 C en haut et 1 H en bas.
On a donc le C qui est plus lourd que le H → on trace aussi une flèche du bas vers le haut.

Les flèches vont dans le même sens, l'alcène est donc bien de configuration relative Z.

Les 2 alcènes sont donc bien de configuration relative Z !

C'est bon pour toi ?

Bon courage !

[ANiSM]

merci pour ta réponse super détaillée, je comprends beaucoup mieux !!
Bonne soirée