réactions acido-basiques

[Daphalgan]

Salut !

Je ne comprends pas trop ce QCM...
Pour moi, la question A est fausse : car on voit NH3 qui donne son doublet à l'oxygène donc échange de doublets = acido-basicité selon Lewis ?
Ensuite, j'aurai dit que l'amine joue plutôt ici le rôle d'acide étant donné que acide = donneur de doublets ...
Comment raisonner par rapport à ces qcms ?

Merci

[Daphalgan]

La correction proposée était ABCD

[Victorganique]

Salut !

Excuse moi encore pour le délai de réponse...

Alors attention, c'est bien une réaction acido-basique selon Brönsted. En effet, tu vois qu'on a un transfert d'un proton de l'acide benzoïque (qui se transforme en ion benzoate) vers l'ammoniac (qui se transforme en ammonium).

Rappelons qu'une réaction acido-basique selon Lewis, c'est un transfert de DNL vers une case vacante. Or ici, tu vois (et surtout tu sais) que l'acide carboxylique ne possède pas de case vacante, l'amine ne peut donc pas transférer son DNL. Ce n'est donc PAS une réaction acido-basique selon Lewis.

De plus, si on regarde le mécanisme plus en détails, tu remarqueras que ce n'est pas un transfert de DNL, mais bien un transfert de protons qui aboutit à la formation d'un DNL supplémentaire sur l'O et à la suppression du DNL du N (attention nuance) :

- 1ère étape : on a le H qui se dissocie de l'O selon un mécanisme hétérolytique → l'O récupère les 2 électrons de la liaison → formation d'un DNL supplémentaire
- 2ème étape : l'amine attaque le proton libre pour former une liaison → le N met à disposition son doublet d'électrons → perte du DNL

Il faut garder à l'esprit qu'en cours le prof ne nous a détaillé que l'acidité selon Brönsted et qu'en QCM, tu retrouveras dans 99% des cas une réaction acido-basique selon Brönsted.
De plus, on est ici dans un cas typique avec un acide carboxylique jouant le rôle d'acide et une amine jouant le rôle de base, il faut que cela te mette directement la puce à l'oreille.

C'est bon pour toi ?

Bon courage !