DM 6 QCM 10

[Da-Na]

Bonjour !

Je ne comprends pas trop dans cette réaction, pourquoi le Cl est le nucléofuge et pas le N. Je pensais que comme le N était plus électronégatif que le Cl, il allait plus attirer les électrons que le N, et que ce serait lui le nucléofuge.

Et ensuite je ne comprends pas trop pourquoi le carbone n'es pas asymétrique, je suis d'accord qu'il a deux groupements identiques, mais j'arrive pas à voir d'axe de symétrie.

Merci d'avance

[CyCloéXane]

Coucouu!

Alors fais attention, ici le chlore est un nucléophile, c'est le brome qui sera le nucléofuge de la réaction.

De plus, même si l'azote est plus électronégatif que le brome, ça ne sera pas un meilleur nucléofuge car il est plus stable dans cette molécule que le brome.
Il faut retenir que les bons nucléofuges sont surtout les halogènes mais que les amines (et c'est pareil pour les alcools d'ailleurs) comme ça ne vont pas partir facilement.

C'est plus clair ?

Pour la deuxième question, je laisse mon co-tut' Victor te répondre !

[Da-Na]

D'accord, merci beaucoup

[CyCloéXane]

Recoucou Da-Na!

Finalement c'est moi qui répond à ta deuxième question

Donc en fait il faut bien différencier les notions d'ASYMÉTRIE et de CHIRALITÉ!

Carbone asymétrique = carbone possédant 4 groupements différents. Ici il a deux groupements identiques, donc le carbone n'est pas asymétrique.

Pour être qualifié de chiral, l'atome doit avoir en son sein au moins un « centre stéréogène ». Cela peut être :
- Un atome de carbone asymétrique ou tout autre atome pouvant être asymétrique ;
- Un enchaînement de cyclobutanes à nombre pair ;
- Des cyclopropanes trans-substitués
- Ou des allènes (enchaînements de doubles liaisons C=C à nombre pair).

L'atome n'a rien de tout ça. Il est donc ACHIRAL, mais par contre il n'est PAS ASYMÉTRIQUE !

C'est plus clair ?
Bon courage