Annales 2015-16 QCM 5

[Da-Na]

Bonjour !

Je ne comprends l'item D : "La réaction 2 correspond à un mécanisme de type SN1." correction une SN2 car le nucléophile va attaquer un carbone primaire
j'ai du mal à savoir quel carbone on doit regarder, je pensais qu'il fallait regarder le Carbone qui portait l'hydrogène, mais pour moi il est secondaire et pas primaire, non ?

Merci d'avance ! (et merci pour tout )

[CyCloéXane]

Saluut !

Il me semble que la réaction en question concerne le cours sur les carbonyles, elle est donc plus au programme donc c'est pour ça que tu as du mal je pense, vu qu'en fait vous n'avez pas le mécanisme de cette réaction dans vos cours !

Ce qu'il ce passe c'est :

1) NaH attaque la fonction cétone du composé 1 et forme un alcoolate ;

2) L'alcoolate formé attaque le CH3-CH2-I selon un mécanisme de substitution nucléophile.

La SN va donc causer le départ de l'iode qui sera remplacé par l'alcoolate de notre composé 1. Donc le carbone qui va faire la SN est le carbone directement relié à l'iode, donc le CH2 de la molécule CH3-CH2-I ! Ce CH2 est bien primaire donc il s'agit d'une SN2.

Mais encore une fois tu ne pouvais pas deviner que l'on allait former un alcoolate qui allait faire une SN ensuite car la réaction n'est plus au programme ... Donc ne te prends pas trop la tête dessus

[Da-Na]

Ah d'accord je comprends mieux, merci !