déshydratation intramoléculaire

[Daphalgan]

Salut !

Dans le cours, on dit que la déshydratation a lieu en présence de chaleur et avec beaucoup d'acide non nucléophile (H2SO4) et après on dit qu'elle s'observe surtout pour les alcools tertiaires et qu'elle est compétitive avec la SN... Je ne comprends pas trop puisque justement si on a un acide non nucléophile, il ne devrait pas y avoir de SN ?

Merci

[marie.lancon]

+1

[CyCloéXane]

Hello!

Effectivement, c'est pas très logique Le prof ne donne pas plus d'explications que ça mais selon moi :

Normalement, le H₂SO₄ protone les alcools (il devient alors H^-SO₄). Ensuite le H^-SO₄ capte un proton pour faire l'élimination.

Certains alcools protonés peuvent potentiellement réagir entre eux selon un mécanisme SN et donc être en compétition avec l'élimination. Ce ne serait donc pas le H^-SO₄ qui rendrait la réaction compétitive mais les réactifs eux-mêmes. Ainsi, en chauffant le mélange, il n'y aurait pas cette réaction parasite et seule l'élimination aura lieu.

Mais ce n'est qu'une hypothèse, le prof ne précise pas pourquoi c'est compétitif donc retenez comme ça !

J'espère que c'est plus clair pour vous

Bon courage

[Daphalgan]

Ok merci