Annatut' Glucides QCM 4

[Molka]

Hello !

Dans les annatut' 2020-2021, il y a un item qui me chiffonne un peu.

Voici l'énoncé :
A propos des glucides :
D) Si on a une liaison entre C1 et l’hydroxyle du C4 c’est un furanose

Cet item est compté juste. Or, on n'a pas précisé dans l'énoncé s'il s'agissait d'un cétose ou d'un aldose et il me semble que si on a un cétose, dans ce cas, on n'obtient pas de furanose (mais plutôt avec une liaison entre C2 et C5). Donc, le jour de l'examen, un item comme celui-ci, compte tenu de l'énoncé, serait à compter juste ou vrai ?

Merciii

[Elosidique]

Coucou !

Alors le furanose est un terme général pour dire que c'est un cycle à 5 côtés.
Ce qui fait que si on part d'un aldose, c'est la fonction aldéhyde qui va réagir pour se cycliser (forte réactivité du groupement carbonyle). Or, l'aldose a sa fonction aldéhyde sur son carbone 1. Donc pour former un furanose on a fait réagir C1 et C4.

Si maintenant on part d'un cétose, c'est la fonction cétone qui va réagir pour se cycliser et elle est sur le carbone 2. Donc pour obtenir un furanose (cycle à 5 côtés), on fait réagir C2 et C5.

Du coup dans le QCM vu qu'on te parle de C1 déjà on est forcément avec un aldose. Il réagit avec C4 donc là on forme un cycle à 5 côtés on a un furanose.

C'est plus clair maintenant ?

Bonne soirée

[Molka]

Merci beaucoup !