Revisions du prof

[Shitah!]

Bonjour !

N'ayant pas pu venir au tutorat je me suis procuré les exos que le prof a corrigé hier. Seulement j'ai un petit probleme sur le dernier exo, ou l'on cherche la molecule de depart.

Disons que meme en partant du produit de depart je ne tombe pas sur le meme produit que le prof.


Mon raisonnement :

Reaction 1 : formation d'un diol de part et d'autre de l'insaturation
Reaction 2 : oxydation de la fonction alcool secondaire
Reaction 3 : deprotonnation en alpha de la cetone
Reaction 4 : attaque du formaldehyde par son carbone delta+, d'ou formation d'un alcool
Reaction 5 : la je suis perdu, alors a moins que je me sois trompé juste avant, je ne vois vraiment pas ce qu'on peut faire avec un amine secondaire sur un alcool....


Merci aux tuts qui me repondront ^^

[Tommy1130]

Desolé c est un petit doublant tres mauvais en orga qui te repond plutot qu un tuteur j espere que tu m en voudras pas donc... il y a toujours une petite variante difficile a voir après l enolisation et attaque du formol ( ou formaldehyde ou methanal ) pour être plus précis t as formation d un bêta cetol, du coup OH mauvais groupe partant, t as du NaOH en EXCES qui chope le H acide en alpha et tu chauffes --> E1cb tu fais un alpha bêta insaturé, et com me prof l a dit avec n importe quel hetero atome nucleophile tu fais une addition 1-4 donc tu ajoute ta dimethylamine en position 4 ( l oxygène du c=o étant le numéro 1 ) et t obtient le produit qu il te donne dans l énoncé

[Tommy1130]

pardon pour mon abus de langage attaque SUR le formol et pas du formol

[Shitah!]

Niquel !
Merci beaucoup, c'etait pas evident a voir en partant du produit ^^

Bonne soirée