Help QCM

[Jafar15]

voila le qcm

L'addition d'un large excès de chlorure d'hydrogène sur le propyne conduit au :

A 2-Chloropropène
B 1-Chloropropène
C 1.2-DiChloropropane
D 2.2-Dichloropropane
E 1.1-Dichloropropane

Moi jtrouve réponse E mais la réponse est D !!! Quelqu'un peut'il m'expliquer pourquoi??
Merci

[brioche-29]

propyne : tu traces un trait a gauche et trois traits à droite

tu as une réaction d'hydrohalogénation, tu dois donc utiliser la règle de markovnikov, cad faire en sorte qu'on ait le carbocation le plus stable qui concerne alors le deuxième carbone, celui du milieu quoi.

tu ajoutes donc un H à l'extremité de la triple liaison, tu as une carbocation sur C2 où s'ajoute le chlore et une double liaison

comme HCl est en excès, tu ne t'arrêtes pas, c'est la même chose sauf qu'on va de la double liaison vers la liaision simple

et tu arrives à la molécule D

j'ai expliqué comme j'ai pu, sans dessins... en espérant ne pas avoir dit n'importe quoi

[vince]

ben , oui je suis d'accord avec la D , on a addition en markov 2 fois , la première fois le carbocation sera plus stable en 2 que en 1 car il sera secondaire et non primaire , la deuxième fois , on aura déja un Cl sur le barbone 2 , on refait notre hydrohalogénation en markov , c'est encore le carbone 2 qui stabilise mieux le carbocation , donc ca nous donne le 2,2 dichloropropane.

(sous réserve de fautes inadmissibles je pense que c'est ca)
OWNED by brioche.....

[Jafar15]

ok merci effectivement inversion de branchement H et Cl. Merci bien !!!!