pb de nucléophilie

[SANDRAA]

Dans les annathèmes, un qcm dit :

classer les espèces dans l'ordre de nucléophilie décroissante
1. (CH3COO-)
2. (NC-)
3. (NO3-)
4. (HS-)
5. NH3

les réponses possibles sont
A 4 2 3 1 5
B 4 2 3 5 1
C 2 4 5 3 1
D 2 4 3 5 1
E 4 2 5 1 3

J'ai essayé de les classer en suivant ce qu'on nous a dit à la tut' rentrée, mais j'ai peut etre mal compris...
La réponse proposée est la E
Moi j'aurais dis la A...
Je me suis dis qu'une espèce nucléophile était chargée - et qu'une espèce électrophile chargée + et que donc NH3 étant la seule pas chargée - bah c'était la moins nucléophile ; après j'ai rangé les autres suivant les critères de d'encombrement etc...
De toutes façons si on suit mon raisonnement pour NH3 la réponse A est la seule possible, et je vois pas ce qui cloche...
Et j'ai eu du mal à classer (NO3-) et (CH3COO-), si on peut m'expliquer aussi

merci d'avance et bon courage pour la réponse !

[vivi]

En fait c'est vrai qu'en terme de nucléophilie une charge négative est plus forte qu'un doublet.
Mais j'ai envie de dire "le doublet ne compte pas pour la moitié d'une charge quand même!".

Je m'explique si tu dessines les molécules NO3- et CH3COO- tu tiltes et tu te dis "mais c'est bien sûr!!! une mésomérie!" -->La charge négative est donc délocalisée.
Si tu fais l'hybride de résonnance comme il a été expliqué en cours (allez en cours) tu trouves en fait une charge de -1/2 pour CH3COO- et -1/3 pour NO3-!
Ce qui amène maintenant à la réponse E

[SANDRAA]

D'accord pour l'hybride de résonance, mais comment ça se fait que des espèces négatives soient moins nucléophiles qu'une neutre ? parce que même avec -1/3 ou -1/2, elles sont quand meme chargé plus négativement que la forme neutre

[xavier]

Merci vivien. (j'adore la signature ^^)

[SANDRAA]

Xavier, tu dis merci Vivien mais quand il a posté la réponse c'est toi qui m'as demandé de poser la question parce que tu comprenais pas non plus...

ce que je comprends pas, c'est pourquoi on a pas NH3 en dernier ?

[ghjuvanotta]

Bonsoir

Alors pour commencer deux petites phrases :

- un nucléophile est une espèce riche en électron,capable de fournir le doublet de la liaison qui se forme
-Une espèce chargée - sera plus Nucléophile sur son homologue neutre .

Si on part de là, entre deux nucléophiles OH et O-, ce sera O- qui sera plus nucléophile .

MAIS, dans ce QCM :

tu as NH3 qui est neutre
et tu as CH3COO- et NO3- qui sont chargés moins .

Tu te dis donc : youpi-super-génial, NH3 n'est pas chargé donc il c'est un nucléophile pourri par rapport aux deux autres .
Sauf que nous avons affaire à un problème majeur : cette P***** de mésomérie !!!!!!

Dans la molécule CH3COO-, il y a une mésomérie, donc délocalisation de la charge -, qui n'est plus disponible !
Idem dans la molécule NO3- , il y a mésomérie, donc délocalisation de la charge -, qui n'est plus disponible !

Cette mésomérie chamboule tout, car moins le doublet est disponible, moins l'espèce est Nucléophile .
Or le NH3 a un doublet , qui est disponible, donc il est plus nucléophile que les deux espèces chargés - subissant une mésomérie , donc il est classé avant eux...

Pour te prendre un exemple de la vie de tous les jours .
Imagines tu meurs de faim, et ton plat préféré c'est les pates(=espèces chargées -) ...
Mais chez toi les seules pates qui restent sont pourries (= espèces chargées moins subisant la mésomérie) .
Et tu t'apercois, (miracle!) qu'il y a un paquet de riz (=espèce neutre).
Ben c'est toujours mieux de manger du riz (même si c'est moins bon que les pates) que des pates pourries !!!

Bon je sais pas si t'as compris mon exemple mais si ça peut t'aider à comprendre

Voilà j'espère que ça t'as un peu aidé tout ça

Edit : Merci Thomas d'avoir remarqué cette erreur de frappe, effectivement ça change tout^^

[xavier]

j'aurais pas dit mieux, mais j'aurais surement pas pris du rose ^^

PS : laura, arrete de toujours tout ramener a la bouf ^^

[SANDRAA]

Merci beaucoup Laura, c'est vraiment une explication claire !
Ce qui m'embêtait c'était que je croyais qu'au plus il y avait de mésomérie au plus le doublet était disponible... J'avais un peu tout faux
Encore merci surtout pour l'image

[Tommy1130]

."NO3 n'est pas chargé donc il c'est un nucléophile pourri par rapport aux deux autres ."

NH3 attention les gens svp, bon après toute les modif du tut je suis un peu hypocrite en disant ça , mais j au rien contre les explications solidaires et pavé d' explication mais relisez vous sinon vous allez embrouillez la personne qui vous lit, et faudrait éviter en orga, surtout !!