deshydratation des alcools

[Dorian427]

salut!

Dans la déshydratation inter et intra moléculaire,
je ne comprends pas pourquoi elle se fait en présence d'un acide, en particulier H2SO4. Surtout que dans l'intramoléculaire il s'agit d'une élimination. Or l'élimination est favorisée par une base forte.

[Tommy1130]

Surtout que dans l'intramoléculaire il s'agit d'une élimination. Or l'élimination est favorisée par une base forte.

Tu confonds les alcools avec les halogénoalcanes!

1/ Si tu utilisais une base forte sur un alcool ca ne ferait en aucun une éliminination, mais une réaction A/B.

2/ Le groupement OH est une très mauvais groupe partant, et doit le rendre bon nucléofuge, c'est pour cela qu'on le protonne!

3/ La question du chauffage, la formation d'éther oxyde ne se fait pas qu'en intramoléculaire, mai aussi en intermoléculaire!
Cette formation se fait à une température spécifique qui je crois se trouve environ à 140 °C, tandis que l'élimination se fait à très haute témpérature (300 °)! Cela malheuresement THOMAS ne le dit pas, donc en gros si t'as 2 groupement OH que ce soit 1 sur chaque molécule, ou dans la même molécule tu auras la formation d'ether oxyde! Si tu n'as qu'un seul groupement OH dans une molécule avec protonation et chauffage, bah t'auras une élimination

[Dorian427]

ah okay! merci
J'ai encore une petite question (désolé ^^) : pour l'intramoléculaire avec formation d'ether-oxyde, l'idéal c'est d'avoir 4 ou 5 carbones pour former un cycle stable. Sinon c'est l'intermoléculaire qui sera favorisée?

[Dorian427]

j'ai mal posé ma question en fait. Je reformule
En gros si on a 2 fonctions alcool sur la même molécule et qu'on a 4 ou 5 carbones, on forme un ether oxyde cyclique?
Et si c'est pas 4 ou 5 carbones on forme un ether oxyde tout court?

[Tommy1130]

je pense que ce sera au minimum un cycle a 5, il vous mettera pas de formation de cycle a 4 cette année, je crois que le prof a compris "sa douleur" l'an dernier en posant un qcm ou il fallait faire un cycle a 4 ;mais bon je dirais que si sur une molécule à carbone, et en bout de chaîne de chaque côté tu as une fonction alcool tu pourras faire un cycle a, même si certains diront que ce n'est pas très stable...

En ce qui concerne les cycles à 3 , donc les époxydes, il a plein d'autre manières de vous faire bosser dessus, donc aucun intérêt de vous faire des époxyde en déshydratant, je ne suis même pas sur que ce soit possible d'ailleurs...

[Dorian427]

D'accord, merci bcp!