acidité des molecules

[steven]

voila j'ai un problème : j'arrive pas a savoir si le benzenol est un mesomère attracteur donc trés acide ou un meso donneur très basique ?
les meso sont il aux extrême : très acide ou basique ?

[ghjuvanotta]

Bon j'ai pas très bien compris ta question mais je veux bien essayer de t'aider :

=>L'effet mésomère c'est une délocalisation des électrons dans les orbitales p/
Les groupes attracteurs sont : CO, CO2H, COO-, CN , NO2
Les groupes donneurs sont : O, N, S .

=>Un acide (selon Bronsted) est une espèce capable de céder un proton facilement donc plus l'espèce cède son proton rapidement et plus elle est acide!

Il y a certaines règles d'acidité : -elle augmente avec les attracteurs

NB:-plus le pKa est faible, plus l'acide est fort .
-l'acidité augmente vers le bas et la droite du tableau périodique

Pour la basicité c'est l'inverse!(la flemme d'écrire XD)

=>pour le benzenol, il y a une fonction phénol plus une fonction alcool . Donc tu auras un effet méso donneur(j'espère pas dire de connerie) donc basique .

=>Si tu dois classer par ordre d'acidité, tu auras (du moins acide au plus acide):
NB : Les effets mésomères sont toujours plus puissant, donc prédominent par rapport à l'effet inductif

ind donneur < méso donneur < aucun effet <inductif attracteur <méso attracteur

Voilà, j'espère pas avoir dit de bêtises, que ça t'aide un petit peu, attend la confirmation d'un gentil tuteur d'orga, ça vaut mieux dans cette matière attendre la confirmation

[Tommy1130]

salut, bon je vais essayer de te démeller les pinceaux, alors laura ici a bien résumé la situation ( désolé ton pseudo est assez compliqué a restranscrire, bref...); mais je vais me permettre de reprendre certain points essentiels à savoir:

1/ Au niveau des effets électroniques, on a l'éffet mésomère qui s'intéresse a une délocalisation d'un doublet d'un groupe Mésomère Donneur (M+) vers un groupe Mésomère Attracteur (M-); ensuite l'effet inductif s'intéresse a la polarisation d'une liaison covalente entre deux atomes (en gros presque tous les hétéroatomes ,c'est à dire tout atome à part carbone et hydrogène, est inductif attracteur; et le reste est donneur : métaux, groupements alkyles, après évidemment comme pour tout, il y a un ordre à connaître).
On voit l'importance de ces effets en présence de charge électronique, anions, cations, tout ce qui est donneur , stabilisera les cations(principalement carbocation, qui sont en déficit éléctronique), et tout ce qui est attracteur stabilisera les anions (carbanions, oxyanions, qui sont en surplus d'électrons, en gros c'est une histoire de balance).

2) Maintenant pour comparer des acidités, il y a une méthode, et on va faire ca avec des exemples, le mieu c'est de prendre l'espèce basique de ton acide, (petit rappel chimie G, un acide va toujours avec sa base pour former un couple A/B)

Alors ici on a un PHENol et un cylcohexanol, donc la méthode c'est de prendre les espèces chargées (ici ce sera basique) pour avoir des alcoolATE, et on va étudier la stabilisation de l'oxyanion d'un côté par le le groupement phényl et de l' autre par le cyclohexane:

a) Au niveau du phénolATE, il y a bien un effet mésomère attracteur (M-) du phényl sur le doublet excédentaire de l'Oxygène, ce qui va donc stabiliser la charge ( comme je l'ai expliqué plus haut).; Démonstration :


b) Du coté du cyclohexanolATE, il n'y a pas d'effet mésomère, seulement un simple effet inductif donneur (I+) de la part du cyclohexane, et comme on se rapelle l'histoire de la balance, ton oxyanion possédant un doublet excédentaire, si au niveau de la liaison covalente (ou liasion sigma) tu lui rajoute des électrons sigma, bah ca va pas stabiliser la charge négative, au contraire ca va la renforcer...


Tout ca pour dire qu'au niveau des acides, plus la base conjuguée d'un acide est stable, plus il sera acide;
Donc d'un côté on a un oxyanion qui est stabilisée par effet mesomère attracteur et de l'autre carrément le contraire, du coup le pKa du couple phénol/phénolate est inférieur à celui du couple cyclohexanol/cyclohexanolate, je te laisse faire la conclusion sur lequel des 2 est le plus acide...

PS : Pour ton histoire d'extrêmes, ca dépend ce que tu compares, l'effet mésomère l'emportera toujours sur l'effet inductif ( exception des halogènes sur les benzènes voir cours sur les aromatiques); si t'as deux effets mésomère, bah regarde lequel des 2 stabilise le mieu ta charge...

[steven]

merci je trouve comment les base conjugué si non?

[Tommy1130]

bah t'enlèves un proton H+ ; l' "acide" c'est C6H5OH et sa base conjuguée c'est C6H5O-

[steven]

ha oui dsl je suis bête je pose pas les bonnes questions: je sais très bien qu'il faux viré un H+, j'avais juste mâle compris ton 2) lol j'avais compris que le phénol étais l'acide conjugué du cyclohexanol alors qu'en fait se sont 2 molécules bien bien différentes mdr encore dsl et encore merci