degrès d'acidité

[lmiz]

pouvez vous maider à comparer l'acidité entre:
CH3-CO-CH3 et CH3-CO-CH2-CO-CH3

[alexander fleming]

S'il s'agit du QCM des annales que je pense, precisons que pour la deuxième molecule l'acidité demandé est celle du CH2 central, bien sur.

[Jé]

Slt,
On parle de l'acidité de H en alpha,
Tu peut raisonner avec la base conjuguée:
rappel: A-H<->A(-) + H(+)

d'ou 1] (-)CH2COCH3 et 2] CH3COC(-)HCOCH3

Puis tu compare la stabilité des doublets:
le 2] a une délocalisation plus importante => basicité + faible que le 1] => acidité + grande que 1]

Désolé on a pas encore le logiciel pour faire des superbes molécules

Ou alors (cours): 1- pKa=20 (cétone) et 2- pKa=9

[lmiz]

merci