Dihalogenation

[nenyan]

Hello,

Alors il me faudrait une petite précision pour l'item 2 du QCM2 : "la dihalogenation du pen2ene est stereoselective syn". Il est compté comme faux, et pour une réaction avec le Br2 comme dihalogène je suis parfaitement d'accord (ion ponté, toussa toussa)

Mais genre avec du Cl2 ça donnerait quoi ?
Le Cl2 est dit trop petit pour faire un ion ponté, du coup ça donnerait quoi ?
-> Polarisation de la liaison quand le Cl2 est proche de l'alcène, ce qui ferait donc un (delta+)Cl-Cl(delta-)
-> Addition du Cl avec le delta+ sur l'alcène, et formation d'un C+ plan de l'autre coté de la double liaison
-> Attaque nucleophile classique du Cl- restant sur le C+ (et donc avec une attaque equiprobable des 2 cotés ?)

Ou alors est-ce que le clore déja fixé pendant la première étape, par son encombrement stérique induit preferentiellement l'addition nucleophile anti ?

Ou alors c'est completement autre chose ? ^^

Ca serait sympa de m'éclairer un peu, merci d'avance

[Tommy1130]

en synthèse organique comme le prof l'a dit on utilise pas vraiment Cl2 pour une chloration d'alcènes car comme il a dit trop petit donc cherche pas à savoir comment est le mécanisme, déja qu'il vous facilite déja bien la tâche je ne vois pas pourquoi tu veux allez te prendre encore plus la tête, masochiste peut etre

bref pour info, en synthèse organique on utilise le procédé d'oxychloration avec O2/ HCl pour chlorer un alcène

[nenyan]

Ba c'était surtout pour justifier l'item 2 ^^

Même si on l'utilise pas trop, dans le poly il est écrit qu'on n'utilise que Br2 et Cl2, ça veut dire qu'on l'utilise un peu quand meme : P

L'item serait plus juste si on remplaçait dihalogenation par dibromation : P
EDIT : quoi que non en fait : P ça serait pareil

fin c'est du détail, super tut au passage

[Tommy1130]

merci , j'aurais du penser à mettre dibromation mais bon vu qu'il vous présente que cela, j'ai envie de dire pour vous dihalogénation d'alcènes et dibromation c'est presque synonyme