Stéréoisomérie

[Pti-dej]

La question peut paraitre très con mais j'aimerai savoir si une permutation circulaire sur 2 carbones assymétriques modifé la molécule ou pas.

[alexander fleming]

Il n'y a pas de questions stupides (a l'exception de celles qu'on ne pose pas, dirait un prof).

Qu'est-ce que tu entend par permutation circulaire sur deux carbones assymetriques? Tu ne veut pas plutot dire sur 2 substituants d'un carbone assymetrique?

[Edw!g3]

Bon ben je crois que personne ne rencontre de difficulté a ce niveau là ...(j'ai honte )

mais j'ai vraiment du mal a visualiser la différence entre un stéréoisomère de conformation et un de configuration ,je comprends pas cette histoire de "cassage " de liaison et de rotation ...comment on fait pour "casser une liaison"??

bon voila si quelqu'un arrive a m'expliquer ... Merciiii!!

[alexander fleming]

*Dans une liaison simple, il peut y avoir rotation des éléments autour de la liaison. Il s'agit toujours de la même molécule mais sa conformation est différente. C'est a dire que la molécule est vu différemment. Pour passer d'une conformation a l'autre, il n'est pas nécessaire qu'un liaison ai été cassée.

Deux conformères sont par exemple la même molécule en conformation éclipsé (où certains éléments cachent ceux de derrière) et en conformation décalée (où tous les éléments sont visibles). Deux conformères ont des propriétés physico-chimiques identiques.

Les représentations de deux conformère ce font le plus souvent en Newman, c'est le mieux pour visualiser les différences. On voit aussi les differences en Cram. En effectuant sur ces représentations des rotations, il est possible d'obtenir deux représentations identiques.
Les représentations en Fisher sont identiques (a conditions de respecter les règles de représentation standard)

Il s'agit bien d'isomère car l'énergie de ces deux conformation est différente.

*Deux isomère de configuration diffère par la configuration absolue d'un ou plusieurs carbones (ou autre élément asymétrique). C'est a dire qu'un substituant a été déplacé (tout en restant sur le même carbone). Pour cela la liaison carbone-substituant a été cassée puis reconstruite avec le substituant placé ailleurs sur le carbone.

Les représentations de deux isomère de configuration sont différentes, même en Fisher. Aucune rotation ne permet de les rendre identiques.
Ils ont des propriétés physico-chimiques différentes, sauf les enantiomères où elles sont similaires (et non identiques).

[Edw!g3]

Ooooh ok! MERCI

[Fenrir]

il se gave trop le guillaume (en même temps tous les guillaumes sont exceptionnel XD)..... oui les chevilles ça va