qcm du prof dernier cour.

[Dr. Slump]

salut!!

dans le qcm 4 que le prof a fait, je comprend pas pourquoi l'ester va orienter le NO2 en para, alors que l'ester est orienteur méta???

http://www.unice.fr/lcmba/thomaso/QCM2008.pdf

[Cav]

j'ai pas mon cours devant les yeux mais ester est ortho/para orientateur ( grace au doublet du O )

[Dr. Slump]

merci !! c'est sur c'est plus logique
je me suis fiai a son poly

[alexander fleming]

Rappelez vous les lien suivant:

effets attracteur -> désactivants
effets donneurs -> activants

ET

activant -> ortho/para
désactivant -> méta

Il y a une explication logique a ce deuxième lien. Les effets, qu'ils soient attracteurs ou donneurs, agissent sur la quantité d'electrons au niveau des positions ortho/para. Sachant que la Substitution Electrophile Aromatique a lieu en majorité sur les zones les plus riches en electrons.
Un effets attracteur appauvrit le cycle en electrons en ortho/para => la réaction est plus lente ET se fait majoritairement en méta car ce sont les zones les plus riches en electrons (par rapport aux autres).
A l'opposé, un effets donneur enrichit le cycle en electrons en ortho/para => la réaction est plus rapide ET se fait majoritairement en ortho/para.

*Exception: les halogènes. Ils sont -I, +M MAIS exceptionnelement l'effet I est plus important que le M.
Le cycle est donc appauvrit en electrons dans sa globalité (-> désactivant) mais les position ortho/para regagne quelques electrons grace a l'effet +M, ce sont donc les zones les plus riches -> orientateurs ortho/para

[Dr. Slump]

merci bcp !!