canh ingold prelog

[laurence]

salut!
alors voila petit probleme pour trouver dans la notation Canh, ingold, prelog la configuration des carbone 1 et 2 de ce genre de molecule...

CHO

H 1 OH

OH 2 H

CH2OH

apres avoir longuement pestifere contre mon ordi, j'ai renonce a mettre les liaisons entre les atomes mais en gros :
un trait vertical de CHO a CH2OH
deux traits horizontaux, reliant les H ac OH

pour moi, Z(O) > Z(C) > Z(H) donc ca donne 1S2S... malheureusement la correction s'acharne a me contredire


un peu d'aide pleeeaaaase?? merci! [/img][/tex]

[tutMaxime]

Fais gaffe là c'est une question de chimie organique que tu nous a posé (attention la stéréochimie appartient maintenant à M Thomas) ... j'ai eu du mal à comprendre que c'était une représentation de Fischer que tu avait faite mais je trouve 1R 2S attention le carbone au dessus du carbone 1 fait une double liaison avec l'oxygène. Mais encore une fois je ne veux pas empiété sur le boulot de mes confrères tuteurs de chimie orga

[benj]

Ouep ouep Maxime a entièrement raison c'est de la chimie orga ça depuis que ce cher Mr Olivier Thomas fait cours, donc on va fermer le sujet voire même le déplacer.

[vivi]

Dsl pour la réponse tardive.
En fait la difficulté de l'exo c'est de passer de la config fischer en newman qui est plus facile a travailler!
c'est assez compliquer à expliquer comme ça donc on pourra prendre 5 min au tutorat.
Sinon, imagine que la représentation de fischer est une vue de dessus, les traits horizontaux vont vers toi et les verticaux sont dans le plan, à partir de là tu passes en newman ce qui donne : http://upload.wikimedia.org/wikipedia/c ... throse.png[img]

Sur la figure tu trouveras RR pour les deux carbones qui t'intéressent, comme la molécule du lien est un épimère en C3 de celle que tu m'as soumis ta molécule est en fait RS comme nous le sugérait notre tuteur de chimie géné chéri!
Voila c'est peut être un peu chaud comme ca sur le net donc si c'est pas clair n'ésite pas à venir nous voir mardi prochain.[/img]

[vivi]

C'était pas newman mais bien évidemment une représentation de Cram! dsl...