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Tut'3 signal erreurS ... ou pas


Tut'3 signal erreurS ... ou pas

Messagepar Tommy1130 » 17 Avr 2009, 19:15

QCM 3 réaction 5, j'aimerais savoir si'il y a un ordre dans cette réaction, en clair est-ce que tout est dans le même milieu, je m'explique, si j'oublie un petit instant mon substrat, et que je m'attarde sur EtI ; je le vois en présence de tBuOK et DMF n' y aurait-il pas compétition entre énolisation et la E2 sur EtI

QCM 5 , euh je crois que vous avez bien insisté sur le fait qu'en milieu ACIDE on ouvrait l'epoxyde du coté le plus STABLE --> OK
Or si je suis ce que tu proposes dans la correction, tu ouvres l'epoxyde avec NaCN, donc la je vois pas de milieu acide, mais un CN- qui au niveau stérique, je pense va préférer le côté le moins substitué...donc moi le produit de la réaction serait 3(R+S)-3-aminométhyl-2,2-DIméthylbutan-2-ol

QCM6 dernière réaction H20/H+ signifie hydrolyse ACIDE, sur une cétone protégé ca signigie déprotection --> OK, mais sur un nitrile : "DIXIT Maitre O.Thomas : les nitriles ont la même réactivité que les dérivés d'acides" donc j'en conclue que toute hyrdolyse acide des dérivés d'acides amènent à un acide carboxylique, snif je le ne vois nul part dans les propositions...

QCM 10 item 5 j'aimerais savoir si on se considère en milieu réducteur... ou pas... parce que je pense, enfin du moins le cours de Thomas, si tu fais réagir l'ozone seulement tu t'arretes au molozonide, si il n'y a ni H2O2 pour amener à l'acide carboxylique ni le Zinc pour s'arrete à l'adéhyde, bah ah marche pas je crois...

Merci de votre réponse, avec mes sentiments les plus sincères ^^
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Messagepar vivi » 17 Avr 2009, 22:47

Qcm 3 : si tu veux mais si tu penses qu'il ya compétiton alors tu admet que le produit existe que la proposition est juste. Dans le poly il met "puis EtI" pour que ce soit plus claire. Deplus lequel des deux H est le plus acide?

Qcm 5 : je me suis trompé ça arrive en effet je suis allé trop vite, mais je suis content que vous ayez compris l'ouverture des époxydes.

Qcm 6 : certes et alors??? le produit n'est pas proposé pourquoi en chercher d'autres on en a deja parlé avec Thomas.

Qcm 10 : ok j'ai pas mis le réducteur mais peux-tu continuer le qcm si tu t'arrêtes à cette réaction?

Je suis content que tu prettes autant d'intéret à mes qcm et j'espère que tu en feras autant lors de la prochaine séance tutorat, cela évitera de fastidieux commentaires sur le net...
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Messagepar vince » 22 Avr 2009, 12:18

j'aurai une petite question sur le qcm6, pour la deuxième réaction , on peut former l'enolate pour l'aldéhyde et la cétone ( les deux on des h en alpha acides) mais l'aldéhyde étant plus réactif , c'est lui qui va réagir , c'est ça ? Je vois plusieurs solutions pissibles mais une seul est donnée sans ambiguité , comment en être sur? merci
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Messagepar vivi » 23 Avr 2009, 01:34

Bonne question quand j'en ai parlé avec le prof il m'a dit que comme le carbonne de l'aldéhyde était plus réactif c'est sur lui que se fait l'addition nucléophile.
Bien retenir l'ordre de réactivité donner dans une diapo c a d chlorure d'acyle plus réactif q'aldéhyde que cétone que thioester que ester que amide etc...
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