(OK) QCM tut 2011 et hybridation

[Sherry]

Bonsoir
Dans ma poursuite des QCM,j'ai rencontrée un autre problème :

=> Réponse A,mais ce qui me dérange c'est l'iem 3 : Je dirai hybridé sp délocalisé car alternance de pi sigma pi non ?

[WatiGG]

Salut !
Le terme de "délocalisé" ne s'applique qu'aux doublets non-liants, donc non, ici les DNL de l'oxygène ne sont pas délocalisés car ne participent pas à une alternance !

Je pense que tu confonds avec le fait que la mésomérie puisse faire baisser le degré d'hybridation d'un atome (en fait la technique c'est de regarder toutes les formes limites que peut prendre la molécule et de prendre le niveau d'hybridation le plus bas que tu puisses trouver pour l'atome en question).

En bonus, je te propose de résoudre le QCM (j'm'ennuie) :

• a est AX3E, pas d'alternance possible, donc c'est un sp3 localisé !
• b a la même explication que "a" : sp3 localisé !
• c est AX2E2… à priori, on dirait qu'il est sp3. Mais il y a une alternance n-sigma-pi, et il existe alors une forme où l'oxygène est de type AX2E, (le doublet non-liant se met à participer à une double-liaison). Dans cette forme, l'oxygène serait sp2. => On prend l'hybridation la plus basse, donc au final on sera sp2 et non sp3. Comme ici le doublet non liant participe à la délocalisation, il est donc sp2 déloc.
• d a la même explication que "c" : sp2 déloc.
• e est AX4. La délocalisation ne change rien à la géométrie AX4 du soufre (sur toutes les formes limites il sera AX4) : on est donc sp3. Pas de doublets non-liants donc on est forcément localisé : sp3 localisé
• f est AXE2, donc sp2. Il existe une forme où il est de type AXE3 (donc sp3), mais on garde l'hybridation la plus basse. Le doublet n'est pas dans une alternance : sp2 loc.
• g est AX3, l'alternance ne change rien à sa géométrie (il reste AX3 qui qu'il arrive). Pas de doublets non liants… sp2 loc


Wouallez!

[Sherry]

Merci pour ta réponse,mais tu m'as un peu embrouillée vers la fin .
Toujours pour le 3),je ne comprends pas pourquoi tu dis qu'il est AX2E2 ? Il est bien AXE2 donc hybridé sp2 localisé.Mais on ne peut pas baisser le degrés d'hybridation parce que on n'à pas n sigma pi c'est ça ?

[WatiGG]

Je crois que tu as lu un peu trop rapidement car la réponse à l'item 3 est bien :

• f est AXE2, donc sp2. Il existe une forme où il est de type AXE3 (donc sp3), mais on garde l'hybridation la plus basse. Le doublet n'est pas dans une alternance : sp2 loc.

Je tente une autre explication au cas où : lorsqu'on est sous la forme limite R—S—O^-, on a bien un AXE3 ( = une liaison sigma et 3 DNL) d'hybridation sp3. Mais son autre forme R—S=O est de type AXE2 d'hybridation sp2. On préfèrera donc la forme avec l'hybridation la plus basse => sp2.
Maintenant on regarde l'état du doublet non liant : il ne participe pas à une délocalisation = il est localisé.

sp2 loc

Mieux ?

[Sherry]

Oui merci beaucoup . Je me suis embrouillée avec la délocalisation/mésomérie,je vais allée revoir un peu mon cours. Merci d'avoir pris le temps de mieux m'expliquer