Problème dm 2 archive

[jeret]

Salut a tous j ai un problème pour le dm n 2 des archives 2011/2012 pour l exercice 2 la première étape pas de soucis mais la deuxième on a du kmno4 concentre à chaud ( chauffage 1 ère réaction) ce qui devrait donc donner une coupure oxydante et on devrait donc couper la molécule au niveau de la double liaison et on ce retrouverai avec deux molécules (formaldehides + trop compliqué pour la nommer je dirais une sorte d Esther ) non, ? Merci pour vos futures explications

[Zhost]

Salut x')

Oui on est censé formé 2 molécules : l'acide acétique (et non pas le formaldéhyde) et l'autre molécule qui est l'acide 3-oxobutanoïque.

Le truc... c'est que ton acide acétique va très rapidement être inutile ! il ne pourra pas du tout réagir avec le chauffage. Idem pour l'alkylation en alpha. Idem pour le mCPBA.

Et là... avec le LiAlH4/H2O intervient aussi bien sur les acides carboxyliques (l'acide acétique, toujours inchangé) que sur les ester (nouvellement formé par le mCPBA) pour les reduire les 2 en alcool !

Donc finalement... le composé final est complet.
Mais oui, il aurait été plus judicieux de placer l'acide acétique de la réaction 2 jusqu'à la réaction 6.

Peut-être même rajouter un 2 devant les produits finaux... pour dire qu'on en forme 2 et non pas qu'un seul... mais bon, c'est un détail sans grande importante

Good x') ?

[jeret]

Merci pour la réponse mais j ai pas trop compris comment de la 3 eme molécule on passe à la 4 eme par du chauffage ? On dirait qu'on coupe une nouvelle fois je comprend pas comment on passe de l acide 3 oxo butanoique a une cétone par du chauffage

[Zhost]

Ben ouais... c'est pour ça qu'il faut attendre que le prof fasse bien son programme avant de se lancer dans des réactions tout aussi folles et dénuées de sens à première vue x') !

Cette réaction est la dernière vue dans le chapitre sur les dérivés d'acides (= 6ème et avant-dernière partie du programme).

En très très gros : si un acide carboxylique et une cétone se font directement face : par du chauffage on obtient une cétone.
Le mécanisme fait intervenir une tautomérie et tout... c'est un gros capharnaüm mais voilà x') !