Erreur qcm 16 p.91 livre du prof (OK)

[Léa *]

Bonjour, alors je pense qu'il y a un erreur dans le livre car dans la 1ère réaction il dessine les deux produits en faisant une réaction de Dibromation mais en syn et non en anti. Hors on a bien vu que la dibromation se faisait en ANTI

De plus je voulais savoir, a-t-on besoin d'un catalyseur pour cette réaction (exple du 2) ? Car le prof dit qu'il en faut un pour conduire ensuite à un composé aromatique monobromé mais franchement j'ai cherché dans le cours et rien ne dit qu'on a besoin d'une catalyse..

Et la correction:

Merci

[WatiGG]

Salut !

Je n'ai pas le livre du prof donc tu me parle chinois là ^^
Si tu as une image c'est le best

[Léa *]

C'est bon C'est vrai que c'est un peu dire de visualiser sans^^

[Zhost]

Salut

La correction est juste.
Tes 2 Br sont plans, mais tu remarqueras que de part et d'autre de ta double liaison initiale, les groupements méthyles sont opposés (en avant d'un côté, en arrière de l'autre). Je vais tenter une meilleure explication :

Si l'attaque du Br se faisait en syn :
tous les groupements en bas de la double liaison seront en avant.
Tous les groupements en haut de la double liaison seront en arrière
PS : tu peux faire l'inverse aussi, il n'y a pas de convention, c'est à la libre appréciation de l'expérimentateur

Si l'attaque du Br se fait en anti :
Les groupements en bas et en haut de part et d'autres de la double liaison seront distincts.
---> Et c'est le cas ici

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Si maintenant on avait au départ un cycle - un benzène - et qu'on le fait réagir avec du Br2 : rien ne se passe.
Pour qu'il y ait réaction avec du benzène, il faut "électrophiliser" un Br grâce à leur propriété polarisable. On utilise donc FeBr3 qui va induire un moment dipolaire sur la molécule de Br2 rendant un des 2 Br électrophile ---> Ceci permettant l'attaque de ce Br électrophile sur une double liaison (nucléophile) du benzène

Voili

[Léa *]

D'accord j'ai compris, ca m'étonnais juste de voir les 2 Br plan du même côté donc j'ai pas cherché plus loin

Pour la catalyse, si je comprend bien mais c'est toujours le cas quand on a un cycle?

[Zhost]

Sans catalyse ça ne réagira pas sur le cycle.
Avec la catalyse (FeBr3), oui ça peut.

[Léa *]

D'accord merci bcp!

[Ilan]

Salut, Avec FeCl3 sa marche aussi??

[Zhost]

Ça marche aussi ouais, avec le Cl2.
Mais attention je précise un truc, sur un benzène on a une mono-halogénation alors que sur un alcène (cyclique ou non, style le cyclohex-1-en) on a une di-halogénation.

Wala

[Léa *]

Tu as bien fais de le préciser ahah