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[resolu] illustration d'un effet mésomère page 7 tut'rentree


[resolu] illustration d'un effet mésomère page 7 tut'rentree

Messagepar Velcane » 06 Sep 2012, 14:10

Coucou :)
J'ai un petit souci à la page 7 la première molécule avec le carbanion.
Il est écrit "l'effet mésomère de la fonction acide carboxylique...." mais cette fonction me paraît plus être la fonction cétone... Également sur l'effet mésomère lui même, est-ce la double liaison du O qui se déplace ? Ou celle du carbanion ? Dans les deux cas je ne vois pas pourquoi le O se retrouve avec une charge formelle (-).
Merci d'avance :D
Dernière édition par Velcane le 06 Sep 2012, 17:53, édité 1 fois.
La physique c'est pas chic, la biostat pas l'éclate, la chimie non merci, et l'histo c'est pas beau, l'embryo pas jojo, la biocell c'est pareil, et l'orga pas trop ça...La p1 c'est galère, j'aurai dû faire littéraire ! :D :D :D
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Re: Illustration d'un effet mésomère page 7 fiche tut'rentree

Messagepar Zhost » 06 Sep 2012, 15:21

Salut :) !

Alors là... je t'avoue que tu as eu raison de te poser des questions, parce que l'illustration proposée par Guillaume n'est pas celle initialement voulue.

Pour faire claire, dans la molécule page 7 :
1) Il n'y a pas de carbanion.
2) Ce n'est pas une fonction carboxylique mais cétone.

Donc on va faire simple pour reprendre, j'ai suivi le texte explicatif, et la molécule devait sans doute être celle-ci :
mésomérie.png
mésomérie.png (8.71 Kio) Vu 503 fois


On a une mésomérie π - σ - π.
La fonction acide carboxylique est effet mésomère attracteur, donc elle va attiré la liaison pi du carbanion vers elle.

mésomérie.png


On remarque que la liaison pi est bien attiré vers l'acide carboxylique.
Il est bon de remarquer qu'il y a un respect des charges formelles.

Velcane a écrit: Dans les deux cas je ne vois pas pourquoi le O se retrouve avec une charge formelle (-).

La double liaison reliant l'oxygène au carbone se rompt (suite à la mésomérie) et monte vers l'oxygène, alors entouré de 3 dnl.
Pourquoi elle monte sur l'oxygène ?
Tout simplement parce que le carbone se doit de respecter la règle de l'octet ; et avec 2 doubles liaisons et 1 simple, il ne la respecte pas (10 électrons).


Voilà, je vais en parler à mon co-tut, il confirmera bien s'il y a une erreur de molécule dans la fiche, ou non (car c'est possible que je regarde la mauvaise illustration).

Bon courage :) !
Pensez bien à éditer votre question avec l'en-tête [Résolu] lorsque la réponse vous convient !

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Re: Illustration d'un effet mésomère page 7 fiche tut'rentree

Messagepar WatiGG » 06 Sep 2012, 16:28

Alors Mika a pris la mauvaise molécule… (par rapport à l'exemple de la fiche), mais sa réponse est parfaite !
Donc oui, c'est bien une fonction cétone, je ne sais pas où est parti le substituant alcool entre-temps… sûrement allé pêcho des H+… On peut vraiment pas leur faire confiance…
La molécule en question est (accompagnée de sa forme mésomère de résonance) :
Image 8.png
Image 8.png (7.38 Kio) Vu 494 fois



Il n'y a donc pas de carbanion… D'où l'erreur : j'ai inséré le mauvais dessin dans la fiche ! Le bon est celui de Mika, de ce fait j'édite la fiche et je poste la bonne version si vous le voulez bien.
My apologies et merci d'avoir relevé l'erreur 8)
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Re: Illustration d'un effet mésomère page 7 fiche tut'rentree

Messagepar Velcane » 06 Sep 2012, 17:51

Ah oui je comprend mieux !!
Merci beaucoup pour vos explications !!! :D
La physique c'est pas chic, la biostat pas l'éclate, la chimie non merci, et l'histo c'est pas beau, l'embryo pas jojo, la biocell c'est pareil, et l'orga pas trop ça...La p1 c'est galère, j'aurai dû faire littéraire ! :D :D :D
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