[Résolu] QCM 5 CC 2011

[*Pichu*]

Salut !
Voila le QCM :

La réponse est AD (on fait confiance aux anciens tuts ) Donc je suis d'accord pour l'item A qui est vrai et pour le B faux.
Après pour le C j'aurais mis faux aussi mais la vraie raison c'est quoi ? Parce que j'ai un doute :
- Parce qu'on n'est pas en milieu acide, on a pas de réactif halogénant ni d'acide de Lewis donc l'alcool peut rien faire vu que c'est un mauvais groupe partant
- Parce qu'il y a mésomérie vσπ donc SN1
- Autre ?
Et aussi pour l'item D je comprend pas comment on arrive au THF ?
Merci

[*Pichu*]

Ah mais je suis bête, ok pour l'item C, H⁺ de HBr protone OH donc on a H₂O⁺ bon nucléofuge SN1
Donc juste si qqn pouvait m'expliquer l'item D ?
Merci

[Zhost]

Salut Pichu (: !

Alors, pour l'item C c'est une SN1 parce que H+ protone OH.
H2O+ part de l'édifice moléculaire laissant une case vacante sur le carbone.
MESOMERIE (v - σ - π) ==> SN1

Pour l'item D, c'est plus complexe.

D'un côté, l'iode va réagir avec le Na+.
Comme l'iode est un super nucléofuge, il va quitter l'édifice moléculaire et laisser donc une case vacante sur le carbone.

De l'autre côté, le H- du NaH va choper l'hydrogène de la fonction alcool (je ne sais plus par quel mécanisme, je me renseignerai)
Il restera O-.

Conclusion : d'un côté on a une charge positive liée à une case vacante, et de l'autre on a une charge négative sur l'oxygène.

Les 2 extrémités de la molécule réagissent entre elles ; O- réagit avec le carbone positif.
--> Tu cyclises le tout en plaçant ton Oxygène en haut et tu retrouves le TFH.

[*Pichu*]

Super merci !

[*Pichu*]

Le mécanisme c'est une déprotonisation non ? Vu que NaH est une BF elle deprotonne et après SN2 intramoléculaire ? Au top en tout cas merci !

[Zhost]

Oui c'est parfaitement ça !
Congratz !!!!!!

[*Pichu*]

Graciaaas Dommage que j'y avais pas pensé avant de rester 2h dessus mais bon.. Mieux vaut tard que jamais