[Résolu] stereoselective/spécifique

[zeuli]

Salut !

Je n'arrive pas a faire la différence entre une stéréosectivité et stéréospécifité ?
Merci d'avance

[ÅLEX]

Salut

Alors pas facile a expliquer comme ça ...:

Stéréoselectif: Lorsque tu fais une réaction SN2 par exemple tu vas avoir le nucléophile qui va attaquer en ANTI du groupe partant. Si il attaque en anti il n'y aura pas d'attaque SYN donc tu vas avoir les stéréoisoméres de l'attaque ANTI uniqument et pas ceux du SYN. Donc la réaction SN2 sera stéréoselective car elle forme que les stéréoisoéméres particuliers de l'attaque ANTI.


Stéréospécifique: Pour la stéréospécificité, si tu pars d'un substrat qui possède 1 seul énantiomére au départ que tu fais ta réaction et que tu retrouves à la fin un seul énantiomère on parleras de réaction stéréospécifique. En fait il faut que tu es qu'une seule disposition dans l'espace pour dire qu'une réaction est stéréospécifique

Quand une réaction est stéréospécifique elle sera forcément stéréoselective, tandis qu'une réaction stéréoselective n'est pas forcément stéréospécifique.


Bonne journée et pour être sure attends la réponse d'un tut !!

[zeuli]

merci pour ta réponse la stéréoselectivité je comprends, mais stéréospécifité, j'ai du mal...

[ÅLEX]

HUM... pas simple d'expliquer comme ça...
STEREOSPECIFIQUE: c'est lorsque que tu ne formes pas tous les stéréoisoméres.

Par exemple si tu fais une bromation sur un Alcéne par exemple le But-2-éne et que tu pars de la configuration TRANS si tu fais les produits formés tu vas voir que tu ne formeras pas tous les stéréisoméres possibles donc ta reaction sera stereospecifique.
Prend une feuille de papier et fait la réaction, ça permettra de t'éclaircir l'esprit

Bonne journée !

[zeuli]

Ah ok ! Super merci Alex

[WatiGG]

Salut, juste au cas où, une version un poil plus succinte :

-> Stéréosélectif => Une reaction qui aboutit majoritairement a R (ou majoritairement a S) (idem Z&E)

-> Stéréospécifique => La configuration du composé de départ induit à 100% la configuration du composé final.
Exemple : Soient les réactions A1 -> B1 et A2 -> B2.
Si A1 est S et qu'elle donne une majorité de B1 de configuration R, elle est stéréospéficique.
Et par conséquent A2 (R) donnera une majorité de B2 (S). Là encore ça marche avec Z et E

Et evidemment Merci Alexdu06 d'avoir éclairé zeuli
J'ajoute cette question à la FAQ !