[Resolu]Disponibilité d'un dnl/théorie de valence, mésomerie

[jgei]

Hola !

Voila, j'ai un pitit souci de compréhension au niveau de la page 9 de la ronéo: je ne comprend pas la parti du 3e paragraphe (le 1er concernant le pyrrole) où il est question de la disponibilité et l'indisponibilité d'un dnl...

Help !! (merci d'avance pour vos réponses ^^)

[Zhost]

Salut !

Je n'ai pas la ronéo, mais voyons voir.

Si on prend une pyrrole, notre atome d'azote est de type VSEPR AX3E.
--> Cet atome d'azote est hybridé sp3.

Le doublet non-liant pourra être sujet à une mésomérie n - sigma - pi. Par conséquent, le dnl n'est pas localisé sur l'atome d'azote ; car il s'y délocalise.
On considère donc que l'atome d'azote est AX3 avec dnl délocalisé
==> Atome d'azote hybridé sp2 avec dnl délocalisé.

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En revanche, si nous prenons une pyridine. L'atome d'azote est de type VSEPR AX2E.
--> Cet atome d'azote est hybridé sp2.

A partir du moment où ton atome d'azote est hybridé sp2, le doublet non liant ne peut pas participer à une mésomérie. On le considérera donc comme localisé sur l'atome d'azote.

Je t'invite aussi à regarder ce petit post (surtout ma réponse) pour comprendre pourquoi le dnl reste localisé : viewtopic.php?f=332&t=25141

Bon courage, et n'hésite pas à préciser ta question si nécessaire

EDIt : ce lien te montre la mésomérie au sein de la pyrrole : viewtopic.php?f=332&t=25243

[jgei]

Mais je comprend pas cette histoire de dnl délocalisé=non disponible pour attaquer une autre molécule, et inversement pour le dnl localisé... ?
Et le fait que le dnl puisse etre délocalisé est lié à l'état d'hybridation sp3, et localisé en sp2 de facon général ou c'est spécifique à l'azote ?

[Zhost]

Et le fait que le dnl puisse etre délocalisé est lié à l'état d'hybridation sp3, et localisé en sp2 de facon général ou c'est spécifique à l'azote ?

C'est général.
Un hétéroatome hybridé sp3 sera sp² avec dnl délocalisé s'il cet hétéroatome peut être impliqué dans une alternance par mésomérie.

Mais je comprend pas cette histoire de dnl délocalisé=non disponible pour attaquer une autre molécule, et inversement pour le dnl localisé... ?

J'ai du mal à saisir ce que tu ne comprends pas :/
Mésomérie = délocalisation au sein d'une même molécule !!
Si tu as alternance n - sigma - pi et que ce "n" en question c'est celui de ton atome d'azote, par exemple, alors tu ne peux pas dire que le doublet non-liant appartient à l'azote ! Il appartient à l'édifice moléculaire, qui l'utilise pour faire des alternances par mésomérie.
---> Donc quand tu vas faire son hybridation, tu vas pas inclure le dnl ! tu diras que ton atome d'azote sera AX3 car son dnl se délocalise, il part, il fugue ! ;P
Et dooonc hybridé sp2 déloc !

Pour ma part je n'arriverai pas à mieux expliquer... le mieux que je pourrais te proposer, serait de prendre 15 minutes et de relire tranquillement ce post, ainsi que les 2 autres sujets que j'ai joins précédemment .

Sinon, je fais appel à mon super co-tut

[jgei]

Ooookkkkkk c'est bon, les choses sont claires !
Et je disais "attaquer une autre molécule" car dans la ronéo, toujoursdansle paragraphe du pyrrole, il y avait écrit concernant l'azote "On a ici n-sigma-pi: c'est donc un système alterné, avec mésomérie, et donc une délocalisation du doublet, et il n'est pas disponible pour attaquer une autre molécule" -> du coup c'est pour ca que je comprenais pas cette histoire :/

Mais merci pour les explications !!