[Résolu] Ronéo 3 p9 - Stéréoisomérie

[Dilou]

Salut !!

Alors voilà, j'ai un peu (beaucoup) de mal à comprendre le fait qu'on perde un stéréoisomère dans une molécule .. Enfin surtout dans l'exemple page 9 avec le cycle, je vois pas trop pourquoi on a un composé méso !

Merciii d'avance !

[Léa *]

Coucou, alors je vais essayer de t'expliquer ca
Dans ton cycle ici tu as 2 carbones asymétriques:
--> Pour la position TRANS: tu auras soit un devant et l'autre en arrière, soit l'inverse. Donc ici 2 stéréo-isomères car 2 possibilités pour ta molécules.
--> Pour ta position CIS: tu auras soit les deux en avant, soit les deux en arrière mais qu'ils soient en avant ou en arrière c'est exactement la même chose, ca sera la même molécule (par simple rotation de 180° de la molécule tu obtiendras soit l'une soit l'autre). Donc comme tu as dans ce cas là, la même molécule tu as donc 1 stéréo-isomères.

=> Au final tu auras 3 stéréo-isomères pour ta molécules (2 pour TRANS et 1 pour CIS).

Voila j'espère que tu as compris et que j'ai pas dis de bétises

[Zhost]

Non léa, c'est justement l'inverse :'D

Tu as un plan de symétrie pour trans : donc 1 stéréo-isomère de configuration.
Tu n'as pas de plan de symétrie pour le cis : donc 2 stéréo-isomère de configuration.

Je te renvois Dilou à ce post, où j'ai essayé de répondre à Léa... si jamais tu as mal compris (à 00h30 on est moins productif), n'hésite pas à préciser ta question
viewtopic.php?f=332&t=26124

Bonne nuit (-:

[Léa *]

Ah oui oui exact! mais alors dans la ronéo il y a une faute je crois car j'ai juste expliqué d'après la ronéo :/

[Dilou]

Non c'est bon niquel j'ai compris ! Merci

[Dawn]

mais alors dans la ronéo il y a une faute je crois car j'ai juste expliqué d'après la ronéo :/

oui c'est vrai en plus je me souviens bien que le professeur avait fait le plan de symétrie comme présenté dans l'exemple de la ronéo et qu'il avait dit que la configuration cis était donc un composé méso.

Je ne comprends plus rien

J'ai peut être du mal avec les plans de symétries

[Léa *]

En fait on parle de composé méso qd on a 2 C* et un axe/plan de symétrie.
Ici pour la position trans on a bien un composé méso car 2 C* et un plan de symétrie, d'ailleurs tu peux voir que tu peux superposer les 2 C* par rapport au plan de symétrie. Ainsi si composé méso on aura 2^(nbe de C*) - 1 stéréo-isomères donc ici on aura 1 stéréo-isomères.
Pour pour la position CIS, on a 2 C* et un plan de symétrie tjs mais pas de composé méso, on peut pa superposer les 2 C* donc on aura 2 stéréo-isomères.

-> Au final pour cette molécule, on aura 3 stéréo-isomères (1 pour Trans et 2 pour Cis).

Voila

[Julien01245]

salut je suis pas d'accord avec toi pour le cis tu as un composé meso aussi mais un seul stéréoisomere.

[Dawn]

Merci pour ta réponse Léa* mais en fait j'ai été jeter un oeil dans le livre du prof et page 89 il y a pile le même exemple où il donne:

-énantiomères trans
-composé méso cis

Et ça c'est aussi confirmé dans le cours oral voilà la diapo de l'an dernière :

Donc je pense que ce qui est dis dans la ronéo est correct.

[Léa *]

salut je suis pas d'accord avec toi pour le cis tu as un composé meso aussi mais un seul stéréoisomere.

C'est à voir, pck dans le lien:

viewtopic.php?f=332&t=26124

c'est expliqué comme ca..

Ah ok Dawn ! Ben je sais pas alors pck ca me semble pas expliqué de la même manière dans la ronéo mais bon du moment qu'on a compris c'est bon

[Zhost]

@Dawn : je pense aussi.
En faisant mon plan de symétrie avec le cycle, mes 2 substituants doivent être du même côté du plan.

Mais en dehors d'un cycle apparemment c'est l'inverse... j'essaierai de me renseigner auprès du prof la semaine prochaine (-: (là je suis un peu fatigué)

Retenez que dans l'un des 2 cas on a un plan de symétrie.
Donc dans l'un des 2 cas on a un composé méso.
Et donc on perd un stéréo-isomère de configuration.
Si déjà vous retenez ça, vous avez l'essentiel, le reste c'est savoir placer le plan de symétrie... qui n'est pas un détail si inutile que ça toutefois ...

[Léa *]

D'accord mais par contre ce que tu m'as expliqué dans l'autre lien, pour le composé méso reste correct?
En gros c'est vrai mais dans un cycle c'est l'inverse.. et donc composé méso qd les 2 substituants sont dans le même plan (et non pas dans un plan opposé comme dans une molécule normale, hors cycle).

On attend alors la confirmation du prof Merci en tt cas

[Dawn]

D'accord Merci de ta réponse !

J'attends aussi la réponse du professeur et repose toi bien

[Zhost]

Salut salut :') !

Dans l'acide tartrique on a un centre de symétrie lorsque les groupements hydroxyles sont opposés. Ce qui explique le composé méso. Alors qu'autrement, on n'a même pas d'axe ou de plan de symétrie à cause des acides carboxyliques.

Et dans le composé trans/cis du cours : on a bien un plan de symétrie avec le trans, ce qui explique le composé méso. Alors que le composé cis reste chiral (confirmation).

Voilà l'enseignement professorale :') !