[Rhésôlu'] Effet mésomère de l'atome O

[Pounia]

Bonjour !

J'ai un petit souci au niveau de la mésomérie dans ce cas :



Donc pour ce qui est en bleu c'est généralement ce qui est indiqué dans les corrections des QCM , mais moi je ne comprends pas pourquoi ce que j'ai rajouté en rose donc mésomérie dans "l'autre sens" n'est pas possible ? Ici il y aurait un électron qui irait combler la case vacante du carbocation. Nous sommes bien dans une alternance pi-sigma-v non ? Donc je ne comprends pas pourquoi ce n'est pas possible. De plus ne dit on pas que l'atome O ainsi est mésomère donneur ( Ce qui correspondrait aux flèches roses puisqu'un électron de sa liaison pi s'en va )

Je dois surement m'embrouiller, pourriez vous m'éclairer ?

Merci !

[Raboucho]

Salut

Alors pour moi, la seul alternance possible sur cette molécule est une alternance pi-sigma-v, donc c'est ta flèche rose du haut seule, et pas celle du bas, parce que tu ne peux pas faire partir de flèche à partir d'une liaison sigma...

Les flèches bleus ne sont surtout pas possibles parce qu'il n'y a aucune alternance qui va dans ce sens...

Compris ?

[Pounia]

Ah bah oui tu as raison les bleues ne peuvent pas se faire o_o j'ai vu ça dans une correction ça doit être faux.
Mais du coup tu es sûr que c'est possible "une seule fleche" ? J'en ai toujours vu deux pour les mésoméries
Et est-ce qu'on peut dire dans ce cas là que l'effet mésomère stabilise le carbocation car il est donneur ? Ou pas ?

Merci =)

[Raboucho]

Il n'y a qu'une seule flèche que si la mésomérie se fait avec une case vacante

Je ne sais pas si ça le stabilise, mais je pense pas puisque dans ce cas, la charge + est transférée à l'oxygène... donc je dirais moins stable...

[Pounia]

Ouais mais justement l'oxygene est moins stable ok mais l'electron se "rapproche" du carbocation qui lui cherche des charges - donc je me disais que ca le stabilisait.. :s ou peut etre ne faut il pas raisonner ainsi dans le cas de la stabilisation par effet mesomere ?

[Raboucho]

Je sais pas... Si j'ai un QCM dessus, je dirais que la forme la plus stable des deux est la forme avec la charge + sur le carbone... Mais il vaut mieux attendre la réponse d'un tuteur

[Zhost]

Ca m'a l'air complexe...trop complexe. Dans les 2 cas on ne respecte pas la règle de l'octet. Et dans le deuxième cas on perd la case vacante.... c'est la première fois que je vois ça

1) C'est bien un effet mésomère donneur.
2) Comme l'a dit Raboucho, il n'y a qu'une seule forme de délocalisation, il n'y a donc pas de "délocalisation retour".
3) Le + stable ? Jamais on ne posera cette question tellement c'est ambigue ! Laisse tomber lol :-/


Le seul cas semblable qui pourra tomber au concours, c'est lorsque la règle de l'octet sera respectée suite à une délocalisation similaire par les 2 atomes ! Vous l'aviez vu en cours, c'était l'exercice de stabilité des différents carbocations. Mais ce cas... non !

Il sort d'où ce QCM pounia x') ? Annales ?

[WatiGG]

Yop !

Pour la stabilité, je pense qu'il est possible de répondre ^^

La première forme (celle de ta feuille) est la moins stable car les carbocations sont des intermédiaires très très réactifs et instables.
La seconde forme, donc celle avec un O+, est donc plus stable.

Bon je sais pas si le prof vous l'a bien précisé cette année (que les C+ c'est suuuuper instable et qu'on préfèrera les formes où il n'y en a pas) donc … avec réserve !

[Pounia]

D'accord merci à vous ! J'ai vu ça dans un DM qu'on m'a prêté. Apparemment fait par un prof ..