[Résolu] Effet mesomere et basicite

[papamaster]

Salut,

1) dans la roneo, y'a marque que "l'effet mesomere est toujours plus puissant donc predominant par rapport a l'effet inductif SAUF POUR LES DERIVES HALOGENES".
Serait-il possible d'avoir un exemple concret ou l'effet inductif predomine sur l'effet mesomere?

2) dans le cas de la basicite, plus la molecule est instable, plus elle est reactive et donc plus elle est basique. Donc prenons par exemple une molecule chargee negativement. Si on ajoute un effet mesomere donneur qui accentue la negativite de l'atome portant la charge negative, la molecule devient normalement plus instable donc ma question c'est: est-ce que cette molecule est plus basique?
J'aurais tendance a penser que oui mais j'aimerais avoir une confirmation. Si ce n'est pas le cas j'aimerais que l'on m'explique pourquoi.

Merci

[WatiGG]

Salut,

1) dans la roneo, y'a marque que "l'effet mesomere est toujours plus puissant donc predominant par rapport a l'effet inductif SAUF POUR LES DERIVES HALOGENES".
Serait-il possible d'avoir un exemple concret ou l'effet inductif predomine sur l'effet mesomere?

Non ! En fait l'effet inductif des halogènes est si fort qu'il "se vaut" avec la force de l'effet mésomère.
En PAES on ne te demandera jamais jamais de comparer l'effet mésomère et l'effet inductif halogène.

Il faut juste retenir que :

• L'effet mésomère prédomine toujours sur les éventuels effets inductifs présents (sauf si halogène).
....... Exemple = trois effets +I par des alkyles auront toujours moins d'impact qu'un effet -M.

• L'effet inductif des halogènes prédomine sur le reste des effets inductifs
....... Exemple = trois effets +I par es alkyles auront toujours moins d'impact qu'un effet -I par un halogène.

• On ne compare pas un effet -I halogène avec un effet +M et vice versa. C'est pas à notre niveau.
On pourra donc poser une question du type : "l'effet mésomère appliqué sur le site "X" prédomine sur les effets inductifs en présence ". Tu répondras FAUX s'il y a un halogène proche du site en question et VRAI s'il n'y en a pas.

2) dans le cas de la basicite, plus la molecule est instable, plus elle est reactive et donc plus elle est basique. Donc prenons par exemple une molecule chargee negativement. Si on ajoute un effet mesomere donneur qui accentue la negativite de l'atome portant la charge negative, la molecule devient normalement plus instable donc ma question c'est: est-ce que cette molecule est plus basique?
J'aurais tendance a penser que oui mais j'aimerais avoir une confirmation. Si ce n'est pas le cas j'aimerais que l'on m'explique pourquoi.

Merci

Attention. Tu parles de "molécule" alors qu'il faudrait plutôt parler de "forme chargée négativement (ou forme basique) de la molécule en présence" (sauf si elle est déjà chargée par défaut)!
En effet, BASE STABLE = BASE FAIBLE = ACIDE conjugué FORT.

Généralement, un effet mésomère donneur sur une espèce déjà chargée négativement n'est pas possible puisque l'espèce est alors saturée en électrons. Mais dans les rares cas où c'est possible, alors oui, l'ajout d'électrons sur un site déjà trop riche aura pour effet de déstabiliser encore plus la forme basique, donc de rendre la base plus forte.
C'est le même principe avec les effets inductifs ! ^^

Est-ce que c'est mieux ?

[papamaster]

oui merci