Carbone lié à 3 groupements

[♦MC♦]

Salut, je me demandais si le caractère "asymétrique" d'un atome de C ne concernait que les atomes de carbones liés à 4 groupements distincts, cela signifie-t-il qu'un atome de C lié à 3 groupements distincts n'est jamais asymétrique ?

Ensuite, pour déterminer si une molécule est chirale ou non, je me demandais si la méthode était d'abord de regarder les carbones et si
0 asymétrique = achirale
1 asymétrique = molécule chirale

Et UNIQUEMENT dans le cas où l'on aurait plusieurs C asymétriques on se penche sur la présence d'un plan de symétrice / centre de symétrique ????

Thanks

[WatiGG]

Salut !

Un atome de carbone ne faisant pas 4 liaisons simples avec 4 groupements de nature différente ne sera jamais asymétrique.
Donc non, tous les atomes de carbone présentant 1, 2, 3 liaisons simples ne seront pas asymétriques.


En PAES, on peut considérer qu'une molécule n'ayant aucun carbone asymétrique est chirale et une molécule en ayant un seul est achirale.
Donc oui, le meilleur moment pour s'interroger sur la nature chirale ou achirale d'une molécule, c'est quand on a 2 carbones asymétriques ou plus.

Personnellement, j'utilise la méthode du miroir pour juger de la chiralité, si aucun axe ou centre de symétrie ne me paraît évident. Je place la molécule et dessine son image par rapport à un plan, et je regarde si ces molécules sont superposables par un moyen ou un autre (ça prend parfois un petit moment ^^).

Voilà dis-moi si tes doutes ont été éclaircis !

[♦MC♦]

Alors, premièrement t'as oublié le "a" de achirale lorsqu'on a aucun C* ^^
Deuxièmement oui, je crois que ça va aller,
Troisièmement tu t'y connais en CIP ^^
lorsqu'on arrive à un rang où comme dans la ronéo 3 on a un atome de C1 (pas le symétrique) qui est lié à 2 C + 1H et un autre (C2) lié à 1 H + 2 C je crois que c'est le côté 2 C qui prime de même pour un atome de C1 d'une autre molécule lié à 2 O tandis que C2 est lié à 1O c'est C1 qui prime, mais c'est quoi cette règle ?

[WatiGG]

En effet, j'ai édité merci ^^

Je te donne les règles CIP (tirées du grand wikilol) :

Règle 1 : Le substituant prioritaire est celui dont l'atome directement lié (une liaison) au centre stéréogène possède le numéro atomique Z le plus grand.

Règle 1bis : Dans le cas d'isotopes : l'isotope de nombre de masse supérieur est prioritaire.

Règle 2 : Quand deux substituants sont liés au centre stéréogène par des atomes identiques, on compare entre eux les atomes situés à la proximité suivante (deux liaisons) et on applique la règle 1 à cette proximité. S'ils sont identiques, on poursuit la comparaison dans les proximités suivantes de la ramification prioritaire.

Règle 3 : Les liaisons multiples sont comptées comme autant de liaisons simples, et chaque atome engagé dans une liaison multiple est répété autant de fois qu'il est lié dans cette liaison. Cependant, on ne poursuivra l'arborescence qu'à partir d'un seul de ces atomes s'il est nécessaire de regarder la proximité suivante.

C'est donc la règle 2 dont tu me parles, n'est-ce pas ? =)

[♦MC♦]

oui mais si on est au dernier rang, ou qu'au rang suivant on n'a que des H...

[WatiGG]

Sois plus clair je ne comprends pas bien ce que tu me demandes.

Dès qu'il y a une différence entre deux rangs, tu es capable de déterminer la priorité entre les deux.
Si tu arrives au dernier rang et qu'il n'y a toujours aucune différence, alors le carbone n'est tout simplement pas asymétrique ^^