[Résolu] QCM 17 du tutorat 3

[Dimi]

Bonjour ! j'ai beau refaire les C* des 2 molécules, je trouves 2 fois RS donc pour moi ils ne sont pas diastéroisomeres .. Est-ce que quelqu'un pourrait me show ? Merci !

[Raboucho]

Salut

Je vais tenter une explication, mais vu l'heure qu'il est, je garanti rien

Pour la molécule 1 :
le C de devant Cl=a ; SH=b ; CH3=d ; le C de derrière =c (règles de CIP)
le problème qu'il y a c'est qu'on d est en avant et on ne voit pas la liaison c, donc tu ne peux pas déterminer la configuration absolue comme ça... tu es obligé de faire une "manip"...
Moi ce que je fais, comme je sais que les liaisons a, b et d sont vers l'avant, je regarde la molécule par en dessous. On se retrouve donc avec d vers l'arrière, a en haut à droite, b en haut à gauche, et c en bas, donc S
le C de derrière OH=a ; NH2=b ; CH3=d ; le C de devant =c
même problème... cette fois ci a, b et d sont vers l'arrière.
Je regarde donc la molécule sur la gauche de manière à avoir d en arrière et a, b et c en avant (par rapport à moi). On se retrouve avec a en haut à gauche, b en bas à gauche et c à droite, donc S.
molécule 1 : S/S

Pour la molécule 3 :
le C de gauche OH=a ; NH2=b ; CH3=d ; le C de droite =c
pas de problème, le C est en arrière et on voit les 3 liaisons : S
le C de droite Cl=a ; SH=b ; CH3=d ; le C de gauche =c
cette fois ci le d est dans le plan, tu es donc obligé de faire une "manip" :
tu fais tourner ta liaison, et tu te retrouve avec : a en haut dans le plan, b en bas en avant et d en bas en arrière, tu peux donc faire la configuration absolue et tu trouve : R
molécule 3 : S/R

Voilà, je sais pas si c'est très clair mais au pire redemande demain et je te répondrais (ou quelqu'un d'autre ) avec l'esprit frais

Sur ceux, bonne nuit

[Zhost]

Voilà ^^
Mais je vais quand même y ajouter 2 choses : d'abord, voilà ce que ça donne lorsque je place le groupement d, plan, en arrière.

d plan.png (8.93 Kio) Vu 138 fois

Et voilà ensuite les "manip", pour reprendre le mot de Jérémy, qu'on peut faire pour placer le groupement d du plan vers l'arrière : C'est la réponse à la question 2. Celle de Xavier est peut-être plus facile à utilisé dans cette situation

[Dimi]

Je vois !

merci à