[Résolu] Ronéo 4 page 8 : aniline / pyrrole

[oxaloacétate]

Salut
je ne comprends pas pourquoi le doublet non liant de l'azote est plus délocalisé dans le pyrrole que dans l'aniline.
C'est marqué que c'est parce que dans le pyrrole, il est délocalisé sur tout le cycle.
Mais dans l'aniline aussi non ??
Merci

[WatiGG]

Coucou !

C'est parce que dans l'aniline il y a 4 délocalisations possibles alors que dans le pyrrole il n'y en a que 3 !
La correction n'est pas tout à fait appropriée en effet ^^

[oxaloacétate]

Mais alors c'est l'inverse non ? S'il y a plus de délocalisation sur l'aniline que sur le pyrrole, ça veut dire que le doublet est plus délocalisé sur l'aniline que sur le pyrrole non ?
Dans la ronéo le prof dit l'inverse : sur le pyrrole, "le doublet est bien plus délocalisé (il l'est sur tout le cycle), il est donc encore plus stable que l'aniline" ...

[WatiGG]

Pardon je suis allé un peu vite en répondant ^^

Dans le pyrrole, le doublet non-liant est inscrit dans une délocalisation de type atomatique (au sein même d'un cycle qui peut se délocaliser à l'infini).
Ceci est un caractère de stabilité très important.
Dans l'anilline, il ne fait pas partie du cycle directement, il est donc moins stable.

Le prof a l'air de s'être un peu embrouillé car il ne vous a pas encore donné la définition de l'aromaticité, il a voulu passer par un autre chemin mais ce n'est pas tout à fait ça ^^
Tu peux retenir ce qu'il a dit globalement, que le pyrrole est mieux délocalisé que l'anilline, mais sans trop te pencher sur l'explication. Si tu dois en retenir une, retiens celle que j'ai donné (ça fait un peu pompeux dit comme ça… ^^)

[oxaloacétate]

Ah ok je crois que j'ai compris ! merci
Donc en gros, c'est juste parce que l'azote est DANS le cycle, enfin est un sommet du cycle, que le pyrrole est plus stable, c'est ça ? alors que pour l'aniline il est à l'extérieur du cycle.
Par exemple si on avait eu une molécule exactement comme l'aniline, mais avec un NH à l'un des sommet du cycle, à la place du NH2 relié au cycle (dsl je sais pas, si jamais cette molécule existe ^^, comme elle s'appelle... mais imaginons), est ce que la molécule en question aurait été plus stable que l'aniline ? Et ensuite par rapport au pyrrole laquelle aurait été plus stable ?

[oxaloacétate]

Ok parfait merci beaucoup !

[WatiGG]

J'ai fait une erreur j'ai delete mon message XD (c'est le post de la malchance il faut croire)

Bref, la molécule que j'ai mise était fausse car le DNL n'était pas, dans ce cas, délocalisé (car les azotes étaient hybridés sp2 : leur DNL était localisé).
Il n'y a pas possibilité d'avoir un cycle à 6 avec une amine délocalisant sont DNL de façon aromatique, désolé ! Il faudrait un cycle à 7 comme ici :
(je t'ai mis les deux molécules comme ça tu compares)

Image 6.png (8.33 Kio) Vu 183 fois

[oxaloacétate]

Ah oui c'est vrai ça ! J'avais pas réalisé que c'était sp2 localisé... Je serais tombée en plein dans le piège si ça avait été un qcm
Ok pour le cycle à 7, merci encore