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[Goude] Recap E1 E2 E1CB


[Goude] Recap E1 E2 E1CB

Messagepar Dimi » 09 Nov 2012, 17:09

Bonjour !

Voila ce que je sais sur les éliminations et dites moi si il manque des choses pour compléter :

E1 :
. Necessite du chauffage obligatoirement
. Réaction en 2 étapes, départ du nucléofuge puis déprotonisation en B par le chauffage
. On forme majoritairement les alcene E, elle est donc stéréoselective ?
. Regle de saitsev, plus un alcène est substitué - il est réactif

E1CB :
. Un mauvais nucléofuge
. Un carbonyle (cétone / aldéhyde)
. Chauffage
. BF
. Mésomerie -

E2 :
. Chauffage facultatif
. Base forte obligatoire
. élimination en B anti-coplanaire
. On forme les alcenes E ?


merci !! Pouvez vous me dire si il y ades choses a connaitre en + ? merci !!!
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Re: Recap E1 E2 E1CB

Messagepar WatiGG » 09 Nov 2012, 17:44

Dimi a écrit:Bonjour !

Voila ce que je sais sur les éliminations et dites moi si il manque des choses pour compléter :

E1 :
. Necessite du chauffage obligatoirement
. Réaction en 2 étapes, départ du nucléofuge puis déprotonisation en B par le chauffage
. On forme majoritairement les alcene E, elle est donc stéréoselective ?
. Regle de saitsev, plus un alcène est substitué - il est réactif


Attention, pas toujours, ça va dépendre de nombreux paramètres.
On forme le carbocation intermédiaire le plus stable, c'est à dire :
1) Le plus soumis à l'effet mésomère
2) Le plus soumis aux effets inductifs donneurs

Et enfin le composé final le moins soumis aux répulsions interatomiques (Zaitsev), donc le plus souvent la forme E est privilégiée


E1CB : Hors programme ^^
. Un mauvais nucléofuge
. Un carbonyle (cétone / aldéhyde)
. Chauffage
. BF
. Mésomerie -




E2 :
. Chauffage facultatif
. Base forte obligatoire
. élimination en B anti-coplanaire

La configuration de l'alcène va dépendre de la configuration du composé de départ : le départ anticoplanaire de l'hydrogène induit la stéréospécificité de la réaction E2 =)


merci !! Pouvez vous me dire si il y ades choses a connaitre en + ? merci !!!


Je pense que c'est tout ! :ghost:
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Re: Recap E1 E2 E1CB

Messagepar DavidK » 09 Nov 2012, 18:13

E1CB : Hors programme ^^
. Un mauvais nucléofuge
. Un carbonyle (cétone / aldéhyde)
. Chauffage
. BF
. Mésomerie -



Pourtant le prof en parle juste après la réaction d'aldolisation/cétolisation non?
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Re: Recap E1 E2 E1CB

Messagepar WatiGG » 09 Nov 2012, 18:18

Sauf si ça a subitement changé, elle n'est pas à connaître en tant que telle !

Peut être qu'il l'inclut dans la réactivité des carbonyles, mais en aucun lieu on demandera de faire la différence E1 / E1cb / E2
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Re: Recap E1 E2 E1CB

Messagepar DavidK » 09 Nov 2012, 18:20

Ok merci ^^
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