(Résolu) Roneo 5 p.2 conditions de réactions Sn

[Marine-83]

Salut .

Alors voilà j'ai une question : j'arrive pas à comprendre pourquoi quand on a une base forte liée à un carbone ce sera un mauvais nucleofuge parce que dans la même phrase on nous dit :

"Si X- est une base forte, elle est instable dans le milieu, son domaine de stabilité est faible. pKa = 14 = liaison carbone-X très solide."

Mais si elle est instable cette base elle devrait être capable de facilement partir non ?

Enfin voilà c'est le bordel dans ma tête là n'importe quelle aide sera la bienvenue

[WatiGG]

Salut !

Tu fais une petite erreur :

Quand on dit "instable dans le milieu", c'est "instable seule", c'est à dire non liée à l'atome de carbone tel qu'on a la molécule au départ.
En fait, elle aura plutôt tendance à ne pas partir car elle voudra immédiatement se lier à nouveau au groupe dont elle est issue.

Par contre, si tu prends les espèces I- ou Br-, elles sont relativement stables seules… de ce fait elles sont faciles à faire partir.

Est-ce que c'est mieux ?

[Marine-83]

Ah d'accord ! Oui j'avais mal interprété le "instable dans le milieu", ça va mieux là ^^.

Merci beaucoup pour ta réponse super rapide

[WatiGG]

C'est pas comme si on était débordés de questions en ce moment (et puis je suis en mode révisions, toutes les excuses sont bonnes pour changer de sujet ^^)