[lololololo] Tutorat 4 QCM 20 item D

[valentineP]

Bonjour, je ne comprends pas pk cet item est compté faux :
"cette molécule gagnerait en nucléophilie si on hydrogénait le benzène en cyclohexane"
La correction dit que cela enlève des insaturations et donc de la nucleophilie, mais au dernier tutorat j'avais cru comprendre que la nucléophilie diminuait avec la mésomérie, donc pour moi avec benzène => m+ qui diminue la nucléophilie
cyclohexane => pas de m+ donc plus de nucléophilie?

est ce que qqun pourrait prendre le tps de mexpliquer ?

[Zhost]

Salut x')

Oui mais la il y a une différence ...
- le cyclohexane est neutre (pas de différence significative d'electronegatovite entre H et C)
- en rajoutant des insaturations il devient nucleophile.

On n'a pas dis qu'il allait être le meilleur des nucleophiles, juste qu'il gagnait en nucleophilie
---> bon dans l'item c'est le raisonnement inverse.

It's butter :'P ?

[valentineP]

yes, merci !
donc dans ce cas la on prend pas en compte la mésomérie c'est ca?
ya d'autres cas comme ça à connaitre? ^^

[Zhost]

J'suis désolé de dire ça mais... en chimie orga il ne faut pas connaitre. Il faut comprendre. A chaque exercice son contexte.

Et tu prends en compte la mésomérie ! C'est pas de l'approximation qu'on fait, c'est de la logique...
La question c'est : est-ce plus nucléophile ou moins nucléophile qu'une molécule neutre ?
----> Si tu vires les insaturations : ça passe de très faible nucléophile à neutre !
=====> Donc ça perd en nucléophilie...

[valentineP]

Daccord merci !!!
c'est bcp plus clair !! (reste à comprendre la chimie orga, ce sera pas facile )