Élimination des alcools, amines, thiols

[Half]

Hey !

Alors avant toute chose désolé pour le titre de mon post, à vrai dire je vais pas vraiment parler d'élimination mais c'est dans ce chapitre là (ronéo 2011-2012 n°6 p10 le dernier paragraphe)

Concernant la formation de cycle en intramoléculaire :

Il est dit que l'on fera plutôt une substitution nucléophile pour certaines raisons thermodynamiques. Certes. Mais j'ai du mal en fait à voir le rapport entre le substrat, le produit et notre réaction de substitution nucléophile :s (en gros j'arrive pas à voir comment on fait une réaction de substitution dans ce cas). Je vous met l'image de la réaction :




Alors ok on nous dit qu'on fait une substitution, mais là on a rien pour substituer non ? Je veux dire on va rajouter le proton sur HO, former du H20+ qui va pouvoir "partir" du cycle mais on a rien pour le substituer non ?

J'espère que vous comprendrez et que vous pourrez m'éclairer.

Merci !

Edit : Bon je suis vraiment nul pour mettre une image en grand désolé si la qualité est mauvaise

[WatiGG]

Salut !

Pour faire une substitution nucléophile, il te faut… un nucléophile !

Donc les étapes sont :

• Protonnation indifférente de l'un des deux alcools.
• Départ du radical —H2O+, et on ne fait pas d'élimination malgré le chauffage, car "lors des mécanismes intramoléculaires on forme majoritairement le produit de substitution" (car il est bien plus stable !).
• Attaque nucléophile du doublet non-liant de l'oxygène sur la case vacante, on forme un furane dont l'O est lié à un hydrogène.
• Départ de l'hydrogène : on rétablit la catalyse.

[Half]

D'accord je viens de comprendre pour cela s'appelle une réaction intramoléculaire, c'est tout con mais j'avais vraiment pas compris que le nucléophile était l'oxygène déjà présent sur le futur cycle (j'espère que je me trompe pas).

Du coup c'est beaucoup plus évident maintenant, merci !

[WatiGG]

Oui tu ne t'es pas trompé c'est bien ça =)