Réaction

[Dimi]

Bonjour !

J'ai un cyclohexane, avec une fonction cétone puis en 2-3 un alcène .
Donc je crois que ça s'appelle un cyclohex2enone ^^ Bref, je met ça avec du NaSH => J'obtiens quoi ? ^^

merci !

[WatiGG]

Salut !

Il y a plusieurs choses possibles, mais généralement on utilise les bases fortes comme SH- pour former des ions énolate :

Image 2.png (6.94 Kio) Vu 201 fois

J'ai rien trouvé de réellement précis à ce sujet dans le cours et mes fiches, donc à prendre avec pincettes !

[Dimi]

On peut pas avoir genre une attaque d'hétéatome, on attaque la double liaison avec SH dans les 2 plans ?

[WatiGG]

Si on considère SH- comme un nucléophile, il ne va pas aller attaquer un autre centre nucléophile comme une insaturation !

Le seule centre significativement électrophile de la molécule est le carbone de la liaison C=O, mais il est déjà saturé en électrons, et je vois pas trop comment faire réagir le soufre avec !

Où as-tu vu cet exemple ?
J'ai pas encore revu à fond la réactivité des carbonyles mais ça a pas l'air d'être dans le plus pur style de Thomas ! =)