Chiralité, Symétrie,...

[ElDupon]

Bonjours et bonsoirs,

Je me retrouve dans une situation alarmante : je ne parviens pas à comprendre comment on peut déterminer si tel ou tel composé possède un plan/centre de symétrie, et quels sont les critères à prendre en compte pour ce faire.

Doit en considérer les différents atomes qui constituent le composé ? Qui substituent tel ou tel centre chiral ? Doit-on prendre en compte le fait qu'une liaison soit en avant ou en arrière du plan ?

Par exemple, en ce qui concerne le QCM19 Tut' 4 :

Le composé B n'a pas de plan/axe de symétrie : serait-ce car ses OH ont une configuration relative trans l'un par rapport à l'autre, et donc ne sont pas dans le même plan ??

Autre exemple : quant au Propanediol-1,2-(R) (Ronéo 3, page 4), je ne comprend pas comment ce composé puisse avoir un plan de symétrie... Ni comment le méthane ou l'autre molécule avec les deux CO2H (Ronéo 3, page 3) données par le prof puissent en avoir un, ou être achirales (le C n'est pas substitué par 4 éléments différents, donc non asymétrique ?) par la même occasion.

Enfin ( je sais que je vous embête ), je ne sais tout simplement pas ce qu'est véritablement une image dans un miroir plan. Est-ce l'image obtenu d'un objet... devant un miroir ? ( je me suis senti un peu embarrassé en posant cette question... )

Pour superposer un objet à son image don un miroir plan, doit on retourner l'image de 180° ? Les liaison en avant/arrière du plan seraient donc inversées ?

Aussi, pour paraphraser cette même Ronéo n°3 :

" Quand une molécule n'est pas superposable à son image dans un miroir plan, on dit que cette molécule est chirale . "

" Quand deux objets ne sont pas superposables et sont image l'un de l'autre dans un miroir plan on a à faire à des énantiomères. "

D'après ces deux phrases : on se tient à la superposition pour de deux objets images l'un de l'autre dans un miroir plan pour déduire ensuite s'ils sont chiraux ou achiraux (et les conclusions qui s'en suivent : énantiomérie, diastéréo...) ?

C'est assez lourd. Désolé pour le pavé. Mais merci pour tout réponse.

[célinelalalère]

SAlut !

En attendant qu'un tut t'explique tout tout bien je vais répondre à certaines de tes questions

Doit en considérer les différents atomes qui constituent le composé ? Doit-on prendre en compte le fait qu'une liaison soit en avant ou en arrière du plan ?

Oui oui oui oui, il faut tout prendre en compte ... le nombre de carbones asymétriques si les liaisons sont en avant en arrière ...

A savoir par coeur : O carbone asymétrique ou 2 carbones asymétriques = ACHIRALE
1 ou 2 carbones asymétriques = CHIRALE

Donc avec ça tu dois pouvoir répondre à ta question sur la ronéo. (la molécule est achirale car elle n'a pas de carbone asymétrique)


En espérant t'avoir aidé un peu

[WatiGG]

Coucou !

Je plussoie prudemment le post de céline,

En effet :

• En PAES, si on a 0 carbones asymétriques, on considérera la molécule comme achirale (il existe des exceptions dans la réalité, mais c'est HP).
• Si on a 1 seul carbone asymétrique, la molécule sera forcément chirale. C'est le cas du propane-diol-1,2 (R) et de son énantiomère.
• Si on a plusieurs carbones asymétriques, la molécule peut être chirale ou achirale. C'est là qu'on va rechercher un plan de symétrie, par exemple.

Pour faire la symétrie, il faut en effet tout prendre en compte. En fait, il faut prendre en compte la molécule telle qu'on la voit sur le papier et rechercher une éventuelle symétrie.
Je ne pense pas que le prof aille jusque là, mais dans certains cas il pourrait être nécessaire de transformer la formule topologique de la molécule en faisant quelques rotations autour de liaisons simples.

Pour le QCM 19 : oui, pas d'axe de symétrie notable, alors que l'autre en dispose d'un. C'est un composé achiral disposant de plusieurs carbones asymétriques : c'est un composé méso !

Une fois que tu as l'image dans le miroir, tu peux effectuer toutes les rotations que tu veux à la molécule (sans la modifier dans sa stéréochimie ni sa structure, evidemment). Si par une manière ou une autre elle est parfaitement superposable, alors la molécule sera chirale.

La phrase de la ronéo 3 est correcte, mais je te conseille de faire comme plus haut, c'est à dire de ne te poser la question de la symétrie ou du miroir que quand tu as affaire à plusieurs carbones asymétriques.


En espérant que la réponse soit suffisamment complète !
À bientôt

[ASAT]

Considère t-on que la penisilline est chirale ?

Je ne trouve pas d'axe de symétrie a cause des doubles liaisons sur le cycle c'est bien ça ?

[célinelalalère]

pour la pénisilline c'est surtout que je ne vois qu'un carbone asymétrique ...

J'avais donc raison (pour ceux qui n'ont pas compris je n'en vois qu'une = il y en a qu'un seul)
Bref Merci Watigg

[ASAT]

Je me suis précipitée, il y en a pas en effet!
Bel exercice d'application hahaha

[WatiGG]

Ah, si, sur la penisilline il y en a un ! ^^

C'est le carbone central (entre le bicycle et la "tige") :

a = C — C (double-liaison C,C)
b = C — C triple liaison C
c = C — C (double liaison C, H)
d = C — C (H,C,H)

Mais comme en P1 on ne vous demande pas de faire la discrimination entre les insaturations et les liaisons simples (deux liaisons simples C sont prioritaires sur une liaison double C=C), vous ne pouviez pas le voir.

Cette molécule est donc chirale puisqu'elle ne dispose que d'un seul C* (qui n'est ni représenté en avant ni en arrière, double piège…)

[ASAT]

Énorme!

D'accord merci Watigg

[ElDupon]

Merci et merci encore à Céline et à WATIGG !

Si ce n'est trop demandé, pourrais tu m'expliquer ô admirable tuteur ce qu'est qu'une rotation autour d'une liaison simple via un exemple ? Je sais ce que c'est, mais je voudrais bien connaître comment on s'y prend pour un composé x et comment cela peut nous être utile pour déterminer un axe/centre de symétrie.

En fait, je vois parfois des axes et centres de symétrie la où il semble ne pas y avoir. Par exemple : si j'ai une molécule avec plusieurs carbones asymétriques et une symétrie parfaite si ce n'est pour la direction dans l'espace pour certaines liaisons simples, pourrais-je vu les rotations possibles autour de telles liaison admettre alors qu'il y a symétrie ?

Par exemple, pour le B du 19, entre les deux OH du composé " je vois un axe " qui partage le composé en deux parties équivalentes, une partie avec le OH en avant et inversement. N'y a t-il pas symétrie ?
Encore mille mercis.

[WatiGG]

ô admirable tuteur

tu ravives ma complimentohobie !

En fait, je vois parfois des axes et centres de symétrie la où il semble ne pas y avoir. Par exemple : si j'ai une molécule avec plusieurs carbones asymétriques et une symétrie parfaite si ce n'est pour la direction dans l'espace pour certaines liaisons simples, pourrais-je vu les rotations possibles autour de telles liaison admettre alors qu'il y a symétrie ?

Oui tout à fait ! je te donne un exemple :

Par exemple, pour le B du 19, entre les deux OH du composé " je vois un axe " qui partage le composé en deux parties équivalentes, une partie avec le OH en avant et inversement. N'y a t-il pas symétrie ?
Encore mille mercis.

Non, là ça ne marche pas !
Dans la A tu as bien un axe de symétrie, mais pas dans la B ! On différencie le groupement en avant du groupement en arrière, justement =)

Encore besoin de précisions ?

[ElDupon]

D'accord, merci merci.

Et en ce qui concerne ses rotations, quand sont elles possibles ?? Dans tous les cas où l'on a un groupement d'atomes autour d'une liaison simple C-C ? Existe il certaines règles à respecter ?

(Parce que là en fait, je ne vois pas pourquoi il y aurait rotation dans l'exemple que tu m'as donné, ou un atome " an avant " du plan se retrouve alors " en arrière " par exemple, et le B du 19...)

Je m'excuse encore pour le tracas.

[WatiGG]

Oui, tu peux effectuer les rotations, du moment que tu ne modifie pas l'ordre des substituants !
Tu dois méthodiquement remplacer un substituant par un autre, tu peux le faire autant que tu veux, c'est permis =D

Par contre, dans les cycles et autour des double-liaisons, cette manipulation n'est pas possible ^^

Dans l'exemple donné, on n'est pas dans un cycle, on peut donc le faire.
Dans le QCM 19 on a un cycle, manipulation impossible !

Le distinguo est important !!

[ElDupon]

L'ordre des substituants dans ton exemple est modifié ou non ?

En somme, si j'ai un I en arrière et un OH en avant, si j'alterne leurs positions respectives, je fais en sorte d'avoir le OH en arrière et le I devant ?

Merci encore.

[WatiGG]

Tu dois alterner la position de trois substituants !
Ainsi l'ordre (donc la stéréochimie) n'est pas modifiée !