Diastereo-isomère, conformation et enantiomère

[Fab117]

Salut a vous!!

J'en reviens encore a cette stéréo-isomerie ^^ mais y a des qcms qui ont le dont de m'énerver et j'ai vu qu'un poste avait etait ouvert a ce propos mais ma question est un peu différente

A propos de ces molécule ci dessous peut on dire que c'est un stéréosiomere(possède un enantiomere) ou bien de la stereoisomerie de conformation?
Car vu que l'on a des liaisons simple il peut y avoir rotation non ? Car ça m'est arrivé plusieurs fois de tomber face a des molecules qui avait 2 C avec des groupements distinct de chaque coté (comme ci dessous) et donc il disait que c'etait des stereoisomère car il pouvait posséder un enantiomere mais je me dis a chaque fois aussi que ça peut etre des stereoisomère de conformation car les groupements de chaque carbone peuvent tourner autour d'une simple liaison:



Une dernière chose aussi, j'avais vu que l'on pouvais rapidement voir si des stereoisomere de conformation etait enantiomere entre eux avec R et S si il etait inversé mais je me perd un peu a ce niveau la

J’espère qu'on prend pas trop de votre temps avec toutes nos questions parce qu'on est pas les seuls a bientôt passer des exams...

Voilou encore merci!!

[WatiGG]

Salut !

Je ne comprends pas bien ta question, en effet on ne te demandera de savoir si deux molécules sont énantiomères qu'en te présentant deux molécules qui "se ressemblent".
Tu devras alors chercher la configuration absolue des carbones asymétriques des deux molécules.

Si tu tombes sur une inversion strictes des configurations d'une molécule par rapport à l'autre, alors elles sont énantiomères.
Si un ou plusieurs des C* est modifié mais que l'on a pas une stricte inversion, ce sont alors des diastéréo-isomères.
Si Les carbones asymétriques ne sont pas modifiés, on peut supposer qu'elles sont conformères, sous réserve d'avoir quand même une indication de différence de conformation (représentations comme Newman, chaise…).

Est-ce que c'est mieux ?

[Léa *]

Salut Alors je vais tenter de te répondre.
Pour ta première question, pour moi on ne peut pas comparer ces 2 molécules en parlant de stéréo-isomères etc car ce sont deux molécules différentes (dans une on a un Cl alors que dans l'autre aucune aucun Cl).
Ensuite, en effet qd ce sont des stéréo-isomères de CONFORMATIONS, cela signifie qu'on peut avoir des rotations (≠ de stéréo-isomères de CONFIGURATIONS où on doit casser la liaison).
-> Pour avoir des stéréo-isomères de conformations, tu dois regarder si tu es capable d'obtenir les mêmes molécules seulement en faisant tourner les ≠ substituants par rapport à ta liaison.
-> Si tu ne peux pas obtenir les mêmes molécules, tu as donc des stéréo-isomères de configurations.

Pour ta deuxième question, en effet pour voir si deux molécules sont énantiomères (ou bien diastéréo-isomères etc), tu dois faire R et S.
-> Si pour ta 1ère molécule on va dire que tu obtiens R puis S (en admettant que tu as 2 carbones asymétriques), et si tu as pour ta 2ième molécule S puis R (donc ici on a inversé totalement leurs configurations), alors tu as des ENANTIOMÈRES.
-> Si en revanche tu as pour ta 1ère molécule R puis S et pour ta 2ième molécule R puis R (on a seulement une configuration qui diffère), alors tu as des diastéréo-isomères.

Voila jsp que j'ai bien répondu à tes questions et que j'ai pas dis d'erreur Attends qd même la confirmation d'un tuteur (surtout pour ta première question)

[Raboucho]

Salut

Je suis complètement d'accord avec tout ce qui a été dit avant, je tiens juste à rajouter quelque chose

sur ta molécule de droite, tu ne peux pas déterminer si les C* sont R ou S car on ne sait pas quels sont les groupements en avant, ou en arrière du plan

Voilà

PS : Zhost, je suis sorti de mon mode fantôme

[Fab117]

A mince je me suis mal fait comprendre en fait les deux molécules que je vous est présenté faut imaginer que pour chacune d'elle y en a une qui lui ressemble fortement ^^ je vous remet une image adequate :p :



Pour ces 2 molécules on peut dire qu'elles sont énantiomère mais on peut aussi dire qu'il s'agit de stereo isomérie de conformation non ?

Pour les enantiomères avec R et S j'ai pris note
En tout cas merci pour toutes ces réponses c'est super sympa

[Léa *]

En effet on a deux énantiomères ici.
Alors pour moi je dirai que 2 énantiomères sont des stéréo-isomères de CONFIGURATIONS car en partant d'une molécule et pour arriver à son énantiomère il faut casser la liaison, une simple rotation ne suffit pas

[WatiGG]

Je confirme les dires de Léa, pour pouvoir être conformères il faut nécessairement que les molécules ne soient pas déjà isomères de configuration !

[Fab117]

A je ne savais pas ça ^^ mais donc c'est impossible de faire tourner toutes les liaisons de manière a arriver a l'enantiomère ?
Pourquoi c'est impossible dans le cas d'un hexose linéaire et possible dans un hexose cyclique par exemple comme le montre ce lien http://www.google.fr/imgres?q=conform%C3%A8re+chaise&um=1&hl=fr&sa=N&tbo=d&rlz=1C1AFAB_enFR443FR443&biw=1366&bih=667&tbm=isch&tbnid=DCWAcb5i3sXt8M:&imgrefurl=http://departements.univ-reunion.fr/chimie/briere/COURS%2520BASORGA%2520HTM/COURS%2520HTML/15_cyclohexane.htm&docid=Fh4aKbY2xiR9JM&imgurl=http://departements.univ-reunion.fr/chimie/briere/COURS%252520BASORGA%252520HTM/COURS%252520HTML/15_cyclohexane_fichiers/cyclohexane_html_7724891.gif&w=951&h=957&ei=mFCuUMWKBaHN0QXL0YGACQ&zoom=1&iact=hc&vpx=4&vpy=138&dur=7863&hovh=225&hovw=224&tx=134&ty=124&sig=100318341472944611597&page=1&tbnh=142&tbnw=146&start=0&ndsp=17&ved=1t:429,r:0,s:0,i:85

Je comprend un beignet

[WatiGG]

Ah non on ne peut jamais passer d'un énantiomère à un autre par rotations autour de liaisons simples, qu'on soit dans un cycle ou pas !!

[Fab117]

Mais je comprend pas dans le lien que j'ai mis, si on fait tourner tous les groupements on arrive pas a avoir son enantiomere ?²

Comme cela :

Une autre question qui n'a pas vraiment de rapport ^^, dans la roneo n°4 il est dit que toute espèce nucléophile est forcement une base de Bronsted.

Si on prend l'exemple de I- qui est le meilleur nucléophile c'est loin d'etre une base forte?

Encore merci

[Léa *]

Ne regarde pas cet exple car pour moi tu n'as même pas de carbone asymétrique, ici on te parle pas d'énantiomère, on te montre juste comment passer d'une configuration chaise à Newman!

Pour l'exple tu as R-S pour l'une et S-R pour l'autre. Tu vois bien que par simple rotation, tu ne peux pas retourner à l'autre molécule.
Par exple si tu regarde la première molécule, avec le carbone asymétrique R: tu as Cl puis C puis CH3 puis H (en tournant dans le sens horaire) et pour la deuxième molécule en regardant le même carbone asymétrique (qui est S cette fois): tu as CH3 puis C puis Cl puis H. On a eu un changement du CH3 dans le plan, on ne peut pas passer de la molécule 1 à 2 par rotation car on a du casser la liaison C-Cl pour la mettre en haut (qui était en bas au départ).
-> Donc pour les énantiomères, il faut casser la liaison et non pas faire une rotation.

J'espère que tu comprends mieux avec l'exple