(Résolu) Stéréospécificté / Stéréosélectivité

[Pack]

Salut !

Un gros soucis pour moi, faire la différence entre stéréospécificté / stéréoséléctivité
Je connais les définitions, mais lors d'une épreuve en temps, je mélange souvent les 2

Du coup je me demandais si il existait une astuce pour mieux retenir, ou alors un petit truc pour mieux faire la différence

Je te dis un gros merci à celui qui arrivera à défaire ce sac de noeud (par un petit verre à la post partielle ? )

[jeret]

Salut stéréo sélective c'est quand tu compare le nombre de carbones asymétrique au stéréo isomère forme je m'explique imaginons tu as une réaction qui est une sn2 tu dois donc FORMER UNE molécule mais si tu as 1 carbonne asymétrique ( 2^n strereo isomère) tu a donc 2 (2^1) stereoisomere possible alors que tu en as former qu'un seul stereoisomere . Imaginons une sn1 la molécule de départ à 2 carbonne asymétrique donc tu as 2^2 stereoisomere possible (4 alors que tu dans une SN1 tu abouti a 2 streoisomere . Voilà pour la stéréo sélectivité . Pour la stéréo spécificité pour qu'une molécule sois stéréospécifique elle doit obligatoirement être stéréo sélective ( attention la réciproque est fausse ) .en gros la stéréospécifique imaginons que tu as une sn2 et que tu forme une molécule dont le carbonne asymétrique est de configuration R et bien pour que ce sois stéréospécifique tu dois prendre ta molécule de départ et prendre sa forme anti ( imaginons tu as un cl en avant et bien tu le met en arrière) et si la molécule forme à un carbonne asymétrique de configuration S alors c est stéréospécifique si c'est R ça ne l'est pas je sais pas si c'est claire en tous cas n'hésite pas ( j oubliais jamais de stéréo spécificité dans un cycle)

[Zhost]

Réponse parfaite de jeret ! ^^
Même si la mise en page oblige le lecteur à relire plusieurs fois les mêmes passages pour ne pas perdre en route le fil du raisonnement, c'est très bien expliqué et exhaustif.
--> Merci x') !

@Pack : si c'est pas clair n'hésite pas à préciser ta question

EDIT : je vais quand même préciser un point un peu flou :

SN2 : tu pars du composé R --> Tu formes le composé S à 100% = Stéréo-sélectif.
---> Pour savoir si c'est stéréo-spécifique tu pars du composé S --> et finalement tu formes bien le composé R à 100%. Donc c'est stéréo-spécifique.

SN1 : tu pars du composé R --> Tu formes le composé R et S dans la même proportion (donc non stéréo-sélectif)

Dihydrogénation : tu pars du composé E et tu formes 2 stéréo-isomères : RR et SS 50/50 par exemple.
---> stéréo-sélectif car tu ne formes aucun composé RS et SR
Si tu décides de partir de ce même composé mais cette fois-ci de configuration Z et que tu obtiens en 50/50 RS et SR (donc 0% de RR et de SS), tu peux dire que la réaction est stéréospécifique.

[jeret]

Je suis désole c'est vrai que ça fait vachement brouillon la mise en page c'est pas mon fort

[Pack]

Merci à vous 2 pour vos réponses
Je pense que j'ai un peu mieux compris

Dihydrogénation : tu pars du composé E et tu formes 2 stéréo-isomères : RR et SS 50/50 par exemple.
---> stéréo-sélectif car tu ne formes aucun composé RS et SR
Si tu décides de partir de ce même composé mais cette fois-ci de configuration Z et que tu obtiens en 50/50 RS et SR (donc 0% de RR et de SS), tu peux dire que la réaction est stéréospécifique.

Par contre pour la dihydrogénation, je suis perdue
En fait pour que ce ne soit pas stéréoselectif, il faudrait que RR SS SR & RS se forment ?
Et est ce qu'on peut dire que la stéréospécifité c'est par rapport à Z/E ?

[Zhost]

En fait pour que ce ne soit pas stéréoselectif, il faudrait que RR SS SR & RS se forment ?

Exactement :')
Ou alors, que chacun d'entre eux se forment, mais à proportion différente :
--> Exemple : 40% RR, 30% SS, 15% RS et 15% SR
====> Stéréo-sélectivité RR.

Et est ce qu'on peut dire que la stéréospécifité c'est par rapport à Z/E ?

Pour les alcanes : on part d'un substrat R ou S pour aboutir à un produit R ou S.
Pour les alcènes : on part d'un substrat Z ou E pour aboutir à 0, 1 ou 2 carbone asymétriques (car la double liaison implique 2 carbones).

Ainsi, pour s'assurer que c'est stéréospécifique, tu devras partir d'une part avec le composé Z et trouver par exemple RR et SS. --> Stéréo-sélectif car on ne forme pas de RS et de SR.
Et pour savoir si ça en devient stéréo-spécifique, tu dois t'assurer qu'avec le composé anti (c'est-à-dire le composé E) tu obtiens RS et SR.

C'est un jeu aller-retour si tu veux.
- Aller = composé E ---> 50% RR + 50% SS
- Retour = Composé Z --> 50% SR + 50% RS.

L'un des deux prouvera la stéréo-sélectivité de la réaction.
Les 2 réunis prouvent la stéréo-spécificité de la réaction.

[Pack]

C'est bien plus clair !

C'est un jeu aller-retour si tu veux.
- Aller = composé E ---> 50% RR + 50% SS
- Retour = Composé Z --> 50% SR + 50% RS.

L'un des deux prouvera la stéréo-sélectivité de la réaction.
Les 2 réunis prouvent la stéréo-spécificité de la réaction.

Juste une dernière petite confirmation :
En reprenant ton exemple. On a un Composé E à 50% RR + 50% SS
Si en partant de Z, on retrouve 50% RR et 50% SS, la réaction sera stéréoselective mais pas stéréospécifique. C'est ça ?

[Zhost]

Si en partant de Z, on retrouve 50% RR et 50% SS, la réaction sera stéréoselective mais pas stéréospécifique. C'est ça ?

C'est bien ça lol... .mais dans le programme de PAES ça n'arrivera pas xD.

Un moyen simple... pour éviter le jour du concours à passer par 10000 réactions pour répondre à "cette réaction est-elle stéréospécifique ?".... si tu as compris le mécanisme dans le cours, tu sauras le retenir d'une aisance déconcertante

Donc l'avoir compris, c'est l'essentiel.... mais je te conseillerai plutôt d'apprendre le statut de chaque réaction une fois la compréhension acquise Tu gagneras du temps précieux !

[Pack]

Donc l'avoir compris, c'est l'essentiel.... mais je te conseillerai plutôt d'apprendre le statut de chaque réaction une fois la compréhension acquise Tu gagneras du temps précieux !

C'est ce que je comptais faire
Mais avant je voulais arriver à faire la distinction parce que même en apprenant je mélangeais, mais maintenant ça devrait aller (j'espère )
Merci beaucoup pour tes réponses claires et précises