[Résolu] Élimination E2

[GathGath]

Salut ,
Alors je faisais la ronéo quand sur la première page je suis tomber sur un truc qui m'a déranger on nous dis que E2 suit la règle de Zaytsev c'est a dire on obtient l'alcene le plus stable or nous dis qu'on obtient 100% de Z pourtant E est plus stable que Z alors pourquoi ?

[WatiGG]

Salut !

La réponse se trouve dans les lignes d'en-dessous ! ^^

La réaction E2 est [b]stéréospécifique/b] : le départ de l'hydrogène doit se faire obligatoirement quand il est antipériplanaire, ce qui occasionne une variation du produit en fonction du substrat de départ. Donc le Z ou le E c'est une règle à part, dans ce cas précis. Il ne faut pas prendre en compte que le E est plus stable que Z dans la règle de Zaïtsev appliquée à l'E2.

Par contre, lorsqu'on a le choix entre former deux alcènes (comme le cas de la molécule de la ronéo), on forme le plus substitué.
Ici, on a formé du 3-méthyl-pent-2-ène, alors qu'on aurait pu aussi former du 2-méthyl-pen-1-ène, mais moins stable donc non majoritaire. C'est là que s'applique Zaïtsev !

[GathGath]

Ok mais plus généralement on obtiendra plus souvent du E ? Parce j'ai un peu de mal à savoir quand on a E ou Z dans ce cas.

[WatiGG]

Non, la configuration du produit va dépendre à 100% du substrat ! Et on ne peut pas prédire à l'avance si ça sera E ou Z sans utiliser la méthode ci-dessous.
Je te fais un exemple rapide avec un composé R et un composé S au départ, qui vont donner chacun un produit différent.

Méthode :

Il est nécessaire pour faire une E2 d'avoir les deux groupements partants en position antipériplanaire. Tu dois donc te débrouiller pour faire tourner des groupements autour de liaisons simples pour te retrouver dans ce cas de figure, puis déterminer la configuration de la double-liaison ensuite, en sachant que :

•Les groupements en arrière seront du même côté de l'insaturation
•Les groupements en avant seront du même côté de l'insaturation, opposés à ceux qui étaient en arrière.

C'est mieux ? (désolé j'abrège, j'ai beaucoup de retard sur mes cours donc je fais de mon mieux pour gagner du temps!)

[GathGath]

Ok t'inquiète je suis pas a un peu de temps près. Mais c'est cool les réponses rapides merci.
Alors j'essaye je fais tourner ma molécules autour de sigma pour avoir un H d'un côté et un halogène de l'autre je les élimines et tout les groupements en avant finissent d'un côté de l'instauration et ceux en arrière de l'autre c'est ça ?

[WatiGG]

Exactement ! ^^
Faut juste faire attention à bien faire la rotation (c'est le même principe que pour R et S, on tourne autour de l'axe d'un groupement dans le plan!)

[GathGath]

Ok vraiment merci au moins je me ferai pas avoir la dessus ^^