Di chloration

[jeret]

Bonjour je voulais savoir pk la di chloration est non stéréo sélectif ? C'est parce que le chlore est petit? ( mais je ne vois pas trop le rapport) merci pour vos réponses

[WatiGG]

Salut !

Je vais t'expliquer brièvement la différence :

L'attaque d'un halogène (attaque électrophile) sur la double-liaison fait que ce dernier va être lié à l'un des deux carbones, supprimant la double-liaison.

Dans le cas du chlore, vu qu'il est assez petit, son attaque ne va concerner qu'un seul des deux carbones de la double-liaison. Cela fait que le deuxième carbone, pas encore attaqué, va se retrouver avec un électron en moins et devenir un carbocation.
L'attaque de ce carbocation par le second chlore peut se faire par en haut ou en bas, tout comme l'attaque du premier chlore sur la double-liaison.
On forme donc un mélange racémique de produits, puisqu'il n'y a pas de sélectivité particulière : non stéréosélectif.

Dans le cas du brome, son grand volume fait qu'il sera lié aux deux carbones à la fois ! Du coup, l'attaque du second brome devra se faire du côté où il n'y a pas les deux liaisons C—Br, car ces liaisons représentent un encombrement.
Par conséquent, le second brome attaque en anti.

On est donc "stéréosélectif anti".

C'est mieux ?