(OK)QCM 16 CCB

[ASAT]

Salut concernant l'item A, je ne comprend pas pourquoi on ne fait pas une SN2 puisque OH est un bon nucleophile ou alors c'est peut etre parce que c'est OH- le bon nucleophile ? D'ou la réaction acido-basique ?

Merci!

[WatiGG]

Salut !

Le groupement OH est un très mauvais groupe partant.
Pour faire une E2, il te faut au moins un nucléofuge moyen, comme le chlore par exemple (et qui rend par la même occasion l'hydrogène partant plus acide) !

Donc la seule chose que la base pourra arracher ici, c'est l'H du groupement alcool.

On n'a pas besoin dans cet exercice de faire appel à la nucléophilie !
Je rappelle qu'un nucléophile c'est un site riche en électrons, et qui aura tendance à vouloir faire des liaisons (ou des substitutions) avec les groupes électrophiles, pauvres en électrons.

Donc ici OH est un groupe moyennement nucléophile.
La base forte est non nucléophile (encombrée).
OH est aussi un mauvais nucléofuge, donc pas de E2 mais possibilité de réaction acido-basique !


Mieux ?

[ASAT]

Ah oui je comprend mieux !!
Merci