[Résolu] Annatuts, réaction avancé QCM 7

[Dimi]

Bonjour !

Je comprends pas pourquoi, ici, dans la saponification de l'ester on conserve le phényl et pas l'ester ??

merci

[WatiGG]

Salut !

Comme dit dans la correction (je crois ? ^^ c'est moi qui l'avais faite mais j'ai peut être pas précisé), il y a deux produits possibles à la fin de la trans-estérification, mais on ne s'intéresse qu'au produit qui réagit avec les réactions suivantes…
Un peu tiré par les cheveux mais bon.

Au concours y'aura pas de doute possible ^_^

[Dimi]

ah ok !

ouf ^^:p

[Azula]

Salut
Ce serait pour savoir dans la transestérification qui est le nucléphile car dans la ronéo il est dit que le nucléophile est OR on va systématiquement formé un ester ?
Est- ce l'ester ou l'alcool ? Et pourquoi ?

Merci beaucoup et bon courage pour vos partiels!

[WatiGG]

Coucou !

Le centre le plus électrophile que l'on peut trouver est le carbone central de l'ester, soumis à l'effet inductif attracteur des deux atomes d'oxygène.
Par conséquent le nucléophile de la réaction devient l'alcool, plus précisément les DNL portés par l'oxygène.

On ne forme pas toujours un ester, par exemple dans l'hydrolyse, le nucléophile c'est l'eau et on forme un acide carboxylique, avec le même mécanisme de réaction.
Mais cette réaction s'appelle une hydrolyse et pas une trans-estérification =D donc tu peux dire qu'une trans-estérification aboutit toujours à la formation d'un ester…

C'est mieux?
Et merci ! =)

[Azula]

C'est géniale merci ( n'ayant pas compris le )

[Azula]

WatiGG j'ai noté dans mes fiches une condensation de Claisen en intramoléculaire, comment c'est possible ? De plus le prof n'en parle pas dans la ronéo? Et aussi pourquoi le carbone centrale de l'acide malonique est nucléophile sachant qu'il est lié à 2 COOH ?

EDIT : est-juste de dire que l'on passe du betacétoester au bétacétoacide par hydrolyse comme spécifié dans la ronéo alors que cela se fait avec OH- et que on appel ça une saponification ?

Désolé pour toutes ces questions

[WatiGG]

Déjà, ne t'excuse pas !! ^^

Ensuite, toutes les réactions d'addition électrophile peuvent se faire de façon intramoléculaire, il suffit que les deux réactifs se trouvent sur la même molécule, et que l'addition conduise à un cycle stable (à 5 ou à 6 généralement).
Donc ça vaut pour claisen et les aldo/cétolisations par exemple. C'est assez fréquent, le prof n'en parle pas directement mais il le sous-entend plusieurs fois dans son cours =D (et je crois qu'il y en a dans les exos qu'il donne…).

Pour ta seconde question :

La saponification est, dans le cadre général, une réaction chimique transformant un ester en un ion carboxylate et un alcool. Il s'agit en fait de l'hydrolyse en milieu basique d'un ester.

Je pense que ça répond à ta question !
N'hésite pas à farfouiller wiki pour ce genre de définitions, du moment que ça te prend moins de temps que de poser ta question ici et d'attendre la réponse ! ^^

[Azula]

Oh merci !
Tu as oublié le pourquoi de la nucléophilie de carbonne centrale de l'acide malonique que je ne comprends pas

J'y penserais --> "wiki c'est ton ami"

[WatiGG]

Hum alors de quel carbone tu parles exactement ?
Car le carbone central pour moi c'est le carbone en beta des deux acides

[Azula]

Alors l'acide malonique on a un C lié à deux COOH. Ce C est beta + ou béta - ? Et pourquoi ?

[WatiGG]

Déjà il n'est pas delta+ car il n'est lié à aucun centre électronégatif !
Mais il n'est pas spécifiquement nucléophile pour autant que je sache… À la limite s'il se fait arracher un proton (et devient carbocation) il peut être stabilisé par mésomérie, ce qui le rendrait nucléophile, mais là sinon je vois pas ^^

[Azula]

Ok merci j'avais noté ça sur ma fiche, c'est pour ça... Je crois que comme c'est CH2 il a un effet inductif donneur sur les 2 COOH ce qui le rend électrophile. Mais je crois qu'on s'en fout ...

Bonne journée