Enantiomères et oses : crise existentielle

[Mavric005]

Bonsoir les amis,

Un élément du cours sur les Glucides me dérange beaucoup... En effet sur la diapo du cours détaillant les relations d'isomérie des héxoaldoses (p14), il est indiqué une relation d'énantiomérie entre le D-Glucose et le L-Glucose. Or, d'après ce que j'ai retenu des cours de chimie orga et des cours de Mr MENGUAL (coucou Raymond!) qui avait d'ailleurs LOURDEMENT insisté là-dessus, on dit que deux molécules sont énantiomères lorsque l'ensemble des configurations de leurs carbones asymétriques sont inversées. Pourtant, le dessin lui-même montre que seul le groupement -OH porté par l'avant dernier carbone de la molécule change de côté d'une molécule à l'autre, en représentation Fisher ; ce qui permet ainsi d'inverser la configuration de ce carbone et de distinguer par ailleurs la série L de la série D, ni plus ni moins. Où donc se cache le piège ? Pourquoi parle-t-on de d'énantiomères ?

[daphné]

bonsoir,

pas de piège, c'est une erreur sur la diapo, confirmation sur ce post

tout ce que tu viens de dire sur les énantiomères est juste! (Raymond <3 a toujours raison )

j'espère que ça résout ton problème

[Alistair]

Slt ! Alors tu vas voir ta question existentielle est justifiée ^^

C'est une erreur du poly

En changeant juste la configuration du OH en C5, tu change de série certes... Tu vas passer d'un D-Ose à un L-Ose mais tu n'obtiens certainement pas l'énantiomère ! Pour avoir l'énantiomère il faut que tu change la configuration (R <=>S... Que l'on traduira par gauche/droite sur la représentation de Fischer en bioch^^) de TOUS LES CARBONES ASYMETRIQUES !

Si tu change juste la config du C5, tu passes du D-Glucose à un ose nomme L-Idose (dont on se fout royalement vu qu'il n'en parle pas !)
Si tu changes la config de tous les C* tu as le fameux L-Glucose

Voilà ! Tu as vu juste

[Mavric005]

Oups je n'avais pas vu le précédent post Ca m'étonnait aussi que personne ne réagisse..

Merci à vous deux !