[RESOLU] Acides aminés avec fonction acide sur le group R

[Fab117]

Bonjour a tous!!!

Je voulais avoir un petit coup de main sur une notion que j'ai pas très bien saisi
En fait a la page 23 de la diapo il y a une présentation des "Acides aminés avec fonction acide sur le groupement R" et il y a marqué :

- R (ou chaîne latérale) possèdent un groupement acide carboxylique la j'ai compris

- donneurs de H+ --> Par contre la j'ai pas bien compris car sur la chaîne latéral de l'aspartate et glutamate il y a COO-, donc comment peut t'il donner un H+

- R (ou chaîne latérale) expriment à pH physiologique une charge négative, j'ai pas compris non plus ^^

Et la page d'après 24 ( Acides aminés avec des chaînes latérales polaires et chargées (ionisables) ) j'ai pas trop compris non plus , je m'explique, il y a marqué :

- R possèdent un groupement amine  accepteurs de H+ : Pour l'Histidine je vois un groupement NH mais pas de groupement Amine ?, et en quoi peut elle accepter un H+ ?

Voila, j'ai bien compris les principes de "base" ou acceptation de proton et "acide" donneur de proton mais la j'aurais besoin d'aide

Merci

[Alistair]

Slt à toi ! Alors je te rép point par point :

- L'Asp ou le Glu sont des donneurs de H+ quand leur chaine latérale est protonée avec une fonction carboxyle COOH ! C'est à dire quand le pH est très acide ! Effectivement sur la diapo 23, on voit l'Asp et le Glu sous la forme ionisée COO- pcq à pH physio (pH=7,4), la fonction carboxyle de la chaine latérale perd son H+.
Mais si tu met un Acide Glutamique (COOH) dans une solution à pH physio (le sang, le cytoplasme des cellules) Il perd son H+ et devient Glutamate COO- !
Regarde la diapo 37 : tu vas comprendre !

- Encore une fois la diapo 37 va t'éclairer : le pKa de la fonction carbox de la chaine lat de l'Asp ou du Glu est environ de 4 (pas à savoir par coeur) ! Donc à pH physio, le H+ n'est plus là et la chaine latérale est déprotonée donc ionisée sous forme COO-

Ces deux AA (Asp et Glu) ont sur leur chaîne latérale une fonction carboxyle (COOH/COO-) : quand pH<4 (environ), ils sont la forme COOH et quand pH>4 (donc à pH physio), ils sont sous la forme COO- donc ionisée et chargée négativement


Pour la diapo 24 :

- His peut capter un H+ au niveau de l'azote de droite (sur la molécule). Le pKA de la chaîne latérale de l'Hi est de 6 Ce qui veut dire que quand le pH est inférieur à 6, His est protonée et elle sera chargée positivement (le N de droite sera sous forme NH+). Quand pH>6 (donc à pH physio), le proton s'en va et tu as la forme de l'His de la diapo 24 !
Ceci dit, le pKa de la chaine lat n'est pas très éloignée du pH physio donc même à l'état physiologique (pH=7), tu auras quand même un peu de forme protonée NH+ d'ou la présence de l'Histidine dans le groupe des AA basiques

Voilà, n'hésite pas à demander des explications complémentaires

[Fab117]

Merci de ta reponse elle ma beaucoup aidé J'ai bien compris l'histoire avec l'asp et l'hist au niveau du diapo. En revanche y a encore un petit point qui m’embête...

En effet si on prend par exemple Asp et His à un PH de 3 par exemple, L'His et l'asp seront tous les deux protonés et si on les prend à un ph physiologique de 7 ils seront tous les deux sous forme ionisé non ?

Je m’emmêle un peu les pinceaux je sais mais sinon j'ai compris le reste donc c'est cool!

[Alistair]

Slt ! Alors attention à ne pas confondre "ionisé" et "déprotoné" : quand un fonction carboxyle COOH est déprotonée, elle est aussi ionisé (COO-) mais quand un amonium (NH3+) est déprotoné (NH2), il n'est plus ionisé c'est l'inverse. Ionisé n'est pas le contraire de protoné (ou du moins pas toujours). Ta question serait juste si tu remplace "ionisé" par "déprotoné" Je vais te faire un petit récapitulatif

Le pKa de la fonction alpha carboxylique d'un AA est aux alentours de 2...
Le pKa de la fonction alpha amine d'un AA est aux alentours de 9...
Un AA avec une chaîne latérale non ionisable sera neutre a pH physio (7) car sa fonction carbox est déprotonée (COOH --> COO-) alors que sa fonction amine ne l'est pas (NH3+)

Mnt si tu prends des AA avec une chaine latérale ionisable : acide (Asp et Glu) ou basique (Lys, Arg, His) il y a un 3ème pKa : celui de la fonction présente sur la chaine lat

Ex1 : Asp pKa de la chaine lat = environ 4
- Donc à ph<4 : la fonction carbox de la chaine lat sera protonée (COOH)
- Si pH>4 : la fonction carbox de la chaine lat sera déprotonée, forme ionisée (COO-)
A pH physio la chaine lat sera donc déprotonée (COO-), l'apha carbox (COO-) aussi et l'alpha amine non (NH3+) charge nette : 1-
A pH très acides (disons 1) : tout est protoné et pH très basique (12 par ex) tout est déprotoné !

Ex2 : His pKa de la chaine lat = environ 6
Donc à pH<6 : le cycle imidazole est protoné (NH+) et à pH>6 le cycle est déprotoné (N) et donc il n'est plus ionisé !
A pH physio : le cycle est déprotoné... La charge nette est nulle....Mais c'est particulier pcq le pKa étant très poche du pH physio, tu as quand même une petite partie des His qui sont protonées a pH physio

Ex3 : Lys pKa de la chaine lat = environ 11
Si pH<11 : l'amine de la chaine lat est protoné (NH3+) et si pH>11 l'amine de la chaine lat est déprotoné (NH2) !
A pH physio : l'amine de la chaine lat est protoné ce qui fait que l'AA est chargé positivement (et majoritairement cette fois !)

Bon courage

[Fab117]

Tout est OK pour moi, merci beaucoup Alistair vu l'efficacité du forum vous allez pas tardez a entendre parlez de moi avec de nouvelles questions ^^