pKa de NH3+ et COOH

[-Manon]

Bonjour !

J'ai remarqué que dans le poly des acides aminés, le prof donne plusieurs pKa différents pour NH3+ : 8,9 / 9,4 / 9,1 ...
Pareil pour COOH (- flagrant) : 2,1 / 2,2 !

Alors quels sont les bons ? Ou alors est-ce que ce manque de rigueur montre que finalement on s'en fout de la valeur exacte du pKa ?

[-Andrea-]

salut manon !

Je ne suis pas certain qu'il faille apprendre au millième près la valeur des différents pka, savoir par exemple que le pka de ta fonction carboxylique (celle de ta structure commune) est a peu près égal a 2 suffit.

si le prof avait voulu que vous le sachiez il aurait mis la valeur du pka des chaines latérales lorsqu'il vous listait les différents AA

[-Manon]

Très bien, merci beaucoup Andrea !

[Malitix]

savoir par exemple que le pka de ta fonction carboxylique (celle de ta structure commune) est a peu près égal a 9 suffit.

il me semblais que c'était la fonction amine NH3 qui avait un pka au alentour de 9 non ?

[-Manon]

Oui ouuui c'est ce qu'il a voulu dire, moi je l'ai lu fonction amine ahah !
Ca doit être un lapsus !

[Malitix]

Ok, merci pour la réponse

[-Manon]

Du coup cette année est-ce qu'il y aura des qcm sur les peptides, qu'on doit résoudre avec la méthode des bols etc ? ... Parce qu'il nous a pas donné les pKa de chaque AA polaire ! :/

[Alistair]

Oui les fonctions carbox c'est tj aux alentour de pKa = 2 et pK = 9 pour les amines primaires.

Les différences minimes de pKA entre les fonctions des AA sont dues au fait que les AA diffèrent tous par leur chaine lat... Du coup chaque AA a une structure différente : les liaisons ne sont pas exactement les mêmes, le nuages électroniques autour des atomes sont un peu différents, les répulsions entre les groupements de l'AA aussi... Tout ça se répercute sur l'AA dans sa globalité d'ou les variations minimes du pKa des fonctions COOH et NH2 sur différents AA.

[Alistair]

Pas de méthode des bols non ! Par contre, pourquoi pas vous donner un peptide, les valeurs des pKa des chaines lat des AA qui le constitue et vous demander quel est sa charge à différent pH...

[flofi]

Pas de méthode des bols non ! Par contre, pourquoi pas vous donner un peptide, les valeurs des pKa des chaines lat des AA qui le constitue et vous demander quel est sa charge à différent pH...

dans ce cas la quel est la méthode pour réussir ce genre de qcm ?

[Alistair]

Si on te donne un peptide à pH=7 par ex
Il te suffit de déterminer la charge de chacune des chaines lat à pH=7 et de faire la somme sans oublier la charge des groupements amine et carbox en N et C Tem.

Ex : FTQDERYP
A pH 7 :
D et E chargé négativement, COO- en Cterm aussi : -3
R chargé positivement, NH3+ en Nterm aussi: +2
Donc le peptide est charge négativement : -1

Vous avez toutes clés pour réussir ce QCM s'il tombe (on vous donnera les valeurs des pKa!)

[-Manon]

Ah bon bah c'est cadeau alors !

[-Andrea-]

c'était pas un lapsus c'était juste pour voir si vous aviez si vous suiviez bien
bravo en tout cas vous avez détecté l'erreur

j'ai edité !

[-Manon]

Quel vicieux mdrrr !