ronéo3 p.7

[nicow]

salut dans la ronéo n°3 p 7 on nous dit "on parle d'annomère alpha pour celui qui exprime le OH (du C1) du même coté que C4" et inversement pour bêta ... et ce que ici on nous parle du glucose ou on en fait un cas général ? car ce n'est ni précisé dans la ronéo ni dans la diapo du prof ...
car pour moi alpha = vers le bas et bêta = vers le haut ... mais si on suit la logique du prof et qu'on prend par exemple le galactose, l'annomère alpha sera vers le haut? ou est ce que je me pose trop de questions ?
merci d'avance

[Ilan]

NON Le beta est toujours vers la haut car il est plus stable que l 'anomere alpha. REtiens plus que beta = vers le haut que la version du prof . c'est juste une question de stabilité.

[nicow]

ok ok dans ce cas la c'est une question d'encombrement stérique ? et donc pour le mannose ca serait la forme alpha qui sera favorisée non ?

[Alistair]

Oui Ilan a raison quand il dit que :
- béta haut
- alpha bas

Sa phrase ne s'applique qu'au glucose !! ^^elle prête à confusion je suis d'accord :/
En réalité et de manière général:
- béta du même côté que le CH2OH porté par C5 (haut^^)
- alpha du côté opposé au CH2OH porté par C5 (bas^^)

Eh bravo !! Bonne question La forme la plus stable pour le Mannopyranose est la forme anomère alpha ! Car le OH en C2 est vers le haut... Donc la gène stérique est plus faible si l'anomère est alpha !

Bon courage

[Ilan]

Eh bravo !! Bonne question La forme la plus stable pour le Mannopyranose est la forme anomère alpha ! Car le OH en C2 est vers le haut... Donc la gène stérique est plus faible si l'anomère est alpha !

C'est plutot beta non? car le OH en C2 est vers le haut..... Tu m'a un petit embrouillé la

[Alistair]

Alors Ilan c'est que cette notion n'est pas claire pour toi ! Je t'explique, regarde l'anomère alpha du Mannopyranose :

Manno.png (4.34 Kio) Vu 460 fois

Tu as le OH en C2 vers le haut... Dans l'anomère béta, le OH en C1 est aussi vers le haut... Et au au passage le CH2OH porté par C5 l'est aussi
Pas stable du tout

Alors que l'anomère alpha a son OH en C1 vers le bas : la gène stérique est moins grande et l'anomère alpha est plus stable.
En solution tu environ un tiers de béta et un tiers d'alpha

Par contre, pour le Glucose, Galactose, Ribose,... C'est bien l'anomère béta qui est le plus stable !

Désembrouillé ?

[-Manon]

Hey hey !

le CH2OH porté par C5 l'est aussi

Le CH2OH porté par le C5, ça correspond bien au C6 ?

[-Manon]

Nan en fait je viens de vérifier, le prof parle du CH2OH du C6 dans la ronéo, il a du se tromper ?...

[nicow]

le C6 est celui de CH2OH donc si tu veux tout le groupe CH2OH appartient au carbone C5 ... je sais pas si ca repond a ta question mais bon

[-Manon]

Oui oui voilà, seulement dans la ronéo, le prof par du CH2OH du C6 alors que c'est C5 du coup ! :/

[nicow]

oui oui comme dit alistair : Beta du meme coté que CH2OH (C6) vers le haut
alpha coté opposé de CH2OH (C6) vers le bas

je pense qu'il ne faut pas chercher plus loin ... si tu veux quand meme c'est pas moi qui vais pouvoir t'aider desolé

[-Manon]

Mdrrr nan nan ça j'a bien compris, mais justement ce que dit le prof contredit ça :
Le CH2OH correspond au C6, mais est placé sur C5, tandis que le prof dit qu'il et placé sur le C6, ce qu'il ferait de CH2OH un C7 !

Ah du coup j'ai un doute de comment le comprendre ce qu'il a dit, dans tous les cas j'ai compris donc c'est ok !

[Ilan]

Alors Ilan c'est que cette notion n'est pas claire pour toi ! Je t'explique, regarde l'anomère alpha du Mannopyranose :

Manno.png

Tu as le OH en C2 vers le haut... Dans l'anomère béta, le OH en C1 est aussi vers le haut... Et au au passage le CH2OH porté par C5 l'est aussi
Pas stable du tout

Alors que l'anomère alpha a son OH en C1 vers le bas : la gène stérique est moins grande et l'anomère alpha est plus stable.
En solution tu environ un tiers de béta et un tiers d'alpha

Par contre, pour le Glucose, Galactose, Ribose,... C'est bien l'anomère béta qui est le plus stable !

Désembrouillé ?

ok parfait je pense avoir bien saisie la chose. toute est une question de chimie Orga quoi..... SI le probleme pesiste je te demanderai une autre petite explication supplementaire merci

[Alistair]

Pas de prob ! Giudi ne le dit pas dans son cours mais il vous explique la raison pour laquelle l'anomère béta est plus stable pour le glucopyranose... A partir de la, il pourrait vous faire résonner de la même manière pour le mannopyranose pour voir si vous avez compris ce qui fait stabilité d'un anomère ! Donc autant le savoir, on sait jamais ^^